1-bromobutano , la enciclopedia libre

1-bromobutano
Nombre IUPAC
1-bromobutano
General
Otros nombres	bromuro de butilo
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 4H 9Br
Identificadores
Número CAS	109-65-9[1]​
Número RTECS	EJ6225000
ChEMBL	CHEMBL160949
ChemSpider	7711
PubChem	8002
UNII	SAV6Y78U3D
SMILES BrCCCC
InChI InChI=InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 Key: MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	1270 kg/m³; 1,27 g/cm³
Masa molar	137,02 g/mol
Punto de fusión	−112 °C (161 K)
Punto de ebullición	102 °C (375 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	0.6
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

1-bromobutano es un compuesto organobromado de fórmula CH₃(CH₂)₃ Br. En condiciones normales de presión y temperatura es un líquido incoloro, aunque las muestras impuras son ligeramente amarillas. Es insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos. Se utiliza en síntesis orgánica como fuente del grupo butilo. Es uno de varios isómeros del bromuro de butilo.

Como la mayoría de los 1-bromoalcanos, se prepara mediante la adición de radicales libres de bromuro de hidrógeno al 1-alqueno. Estas condiciones conducen a la adición anti-Markovnikov, es decir, producen derivados 1-bromo.^[2]​

El 1-bromobutano también se puede preparar a partir de 1-butanol mediante tratamiento con ácido bromhídrico:^[3]​

${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH2OH + HBr -> CH3-CH2-CH2-CH2Br + H2O}}}$

Como ocurre con los haloalcanos primarios, es propenso a reacciones de tipo S_N2. Se utiliza comúnmente como agente alquilante. Cuando se combina con magnesio metálico en éter seco, genera el reactivo de Grignard correspondiente. Estos reactivos se utilizan para unir grupos butilo a diversos sustratos.

El 1-bromobutano es un precursor de n -butil-litio:^[4]​

${\displaystyle {\ce {2Li + C4H9Br -> C4H9Li + LiBr}}}$

El litio para esta reacción contiene entre 1 y 3% de sodio.

• 1-clorobutano