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Arsfenamina
Nombre (IUPAC) sistemático
2-amino-4-(3-amino-4-hidroxyfenil)arsanilidenearsanilfenol;clorhidrato
Identificadores
Número CAS 139-93-5
Código ATC No adjudicado
PubChem 459226
Datos químicos
Fórmula C12H13N2ClO2As2 
Peso mol. 402.541 g/mol
C1=CC(=C(C=C1[As]=[As]C2=CC(=C(C=C2)O)N)N)O.Cl
Sinónimos Arsenobenzol
Datos clínicos
Estado legal ? (MEX) Descontinuado
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Estructura de la arsfenamina; se creía que era la A hasta 2005, donde una nueva investigación sugirió una estructura compuesta entre el trímero B y el pentámero C.

La arsfenamina fue uno de las primeros fármacos que curó una enfermedad infecciosa de elevada mortalidad: la sífilis, además también se utilizó para el tratamiento de la tripanosomiasis humana africana.[1]​ Fue comercializado bajo la marca de «Salvarsán» en 1910 y se denominó la «bala mágica» del bacteriólogo alemán Paul Ehrlich.[2]​ También es conocido como «compuesto 606», por ser el orden de pruebas de este compuesto sintético.

Ehrlich creía que era posible obtener un compuesto químico que pudiera curar específicamente la sífilis sin dañar al paciente. Convencido de que el arsénico era clave para curar la sífilis, una grave enfermedad venérea, Ehrlich sintetizó centenares de compuestos orgánicos del arsénico. Más tarde inyectó estos compuestos en ratones previamente infectados con el organismo causante de la enfermedad, la Treponema pallidum. Algunos de los 605 compuestos probados mostraron ciertos indicios prometedores, pero morían demasiados ratones.

En 1910, fabricó y probó el compuesto número 606, la arsfenamina, que restablecía plenamente a los ratones infectados. Este compuesto sintético resultó ser eficaz, curando la enfermedad y sin ser tóxico para el paciente. Hoy en día ya no se utiliza salvarsán para tratar la sífilis, ya que fue reemplazado en la década de 1940 por un producto mucho más efectivo, el antibiótico penicilina,[3]​ descubierto en 1928 por Alexander Fleming, científico influido en sus investigaciones por el propio Ehrlich.[4]​

En el año 2005 los investigadores determinaron que la estructura era un compuesto de un trímero cíclico y un pentámero,[5]​ en contraposición a lo que hasta entonces se había pensado (véase imagen).[6]​

A dosis altas, la arsfenamina puede ser tóxica, dado que contiene arsénico (véase intoxicación por arsénico).

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ Gibaud, Stéphane; Jaouen, Gérard (2010). Jaouen, Gérard, ed. Medicinal Organometallic Chemistry. Topics in Organometallic Chemistry (en inglés). Springer Berlin Heidelberg. pp. 1-20. ISBN 9783642131844. doi:10.1007/978-3-642-13185-1_1. 
  2. ↑ «Salvarsan» (en inglés). Chemical & Engineering News. Consultado el 7 de enero de 2017. 
  3. ↑ Bosch, Fèlix; Rosich, Laia (2008). «The contributions of Paul Ehrlich to pharmacology: a tribute on the occasion of the centenary of his Nobel Prize (artículo completo disponible en línea)». Pharmacology 82 (3): 171-179. ISSN 1423-0313. PMC 2790789. PMID 18679046. doi:10.1159/000149583. 
  4. ↑ «Alexander Fleming. 1881 - 1955». PBS (en inglés). Public Broadcasting Service. Consultado el 9 de enero de 2017. 
  5. ↑ Lloyd, Nicholas C.; Morgan, Hugh W.; Nicholson, Brian K.; Ronimus, Ron S. (28 de enero de 2005). «The composition of Ehrlich's salvarsan: resolution of a century-old debate». Angewandte Chemie (International Ed. in English) 44 (6): 941-944. ISSN 1433-7851. PMID 15624113. doi:10.1002/anie.200461471. 
  6. ↑ «Molecule of the Week: Salvarsan». Internet Archive (en japonés e inglés). Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2007. Consultado el 7 de enero de 2017. 

Enlaces externos

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