Beauvericina , la enciclopedia libre

 
Beauvericina
General
Fórmula molecular C45H57N3O9
Identificadores
Número CAS 26048-05-5[1]​
ChEBI 3000
ChEMBL CHEMBL249052
ChemSpider 2277520
PubChem 3007984
UNII 26S048LS2R
KEGG C11590
InChI=InChI=1S/C45H57N3O9/c1-28(2)37-40(49)46(7)35(26-32-21-15-11-16-22-32)44(53)56-39(30(5)6)42(51)48(9)36(27-33-23-17-12-18-24-33)45(54)57-38(29(3)4)41(50)47(8)34(43(52)55-37)25-31-19-13-10-14-20-31/h10-24,28-30,34-39H,25-27H2,1-9H3/t34-,35-,36-,37+,38+,39+/m0/s1
Key: GYSCAQFHASJXRS-FFCOJMSVSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 783,409480404 g/mol
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La beauvericina es un depsipéptido con efectos antibióticos e insecticidas perteneciente a la familia de las eniatinas. Se aisló del hongo Beauveria bassiana, pero también lo producen otros hongos, entre ellos varias especies de Fusarium;[2]​[3]​ por tanto, puede aparecer en cereales (como el maíz, el trigo y la cebada) contaminados con estos hongos.[3]​[4]​[5]​ La beauvericina es activa contra las bacterias Gram-positivas y las micobacterias, y también es capaz de inducir la muerte celular programada en los mamíferos.[3]​

Químicamente, la beauvericina es un hexadepsipéptido cíclico con residuos alternos de N-metil- fenilalanilo y D-hidroxi-iso-valerilo. Su capacidad de formación de complejos iónicos permite que la beauvericina transporte iones de metales alcalinotérreos y alcalinotérreos a través de las membranas celulares .

Beauvericin tiene efectos fungicidas in vitro sobre Candida parapsilosis cuando se usa en combinación con el fármaco antifúngico ketoconazol en dosis de 0,1 μg/ml. También se observaron mayores tasas de supervivencia y baja citotoxicidad en modelos de ratón.[6]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Hamill RL, Higgens CE, Boaz HE, Gorman M (1969). «The structure of beauvericin, a new depsipeptide antibiotic toxic to Artemia salina». Tetrahedron Letters 10 (49): 4255-4258. doi:10.1016/S0040-4039(01)88668-8. 
  3. ↑ a b c Logrieco A; Moretti A; Castella G et al. (1998). «Beauvericin Production by Fusarium Species». Appl Environ Microbiol 64 (8): 3084-8. Bibcode:1998ApEnM..64.3084L. PMC 106821. PMID 9687479. doi:10.1128/AEM.64.8.3084-3088.1998. 
  4. ↑ Logrieco A, Rizzo A, Ferracane R, Ritieni A (2002). «Occurrence of Beauvericin and Enniatins in Wheat Affected by Fusarium avenaceum Head Blight». Appl Environ Microbiol 68 (1): 82-5. Bibcode:2002ApEnM..68...82L. PMC 126553. PMID 11772612. doi:10.1128/AEM.68.1.82-85.2002. 
  5. ↑ Jestoi M, Rokka M, Yli-Mattila T, Parikka P, Rizzo A, Peltonen K (2004). «Presence and concentrations of the Fusarium-related mycotoxins beauvericin, enniatins and moniliformin in finnish grain samples». Food Additives and Contaminants 21 (8): 794-802. PMID 15370831. S2CID 19565366. doi:10.1080/02652030410001713906. 
  6. ↑ Zhang L; Yan K; Zhang Y; Huang R; Bian J; Zheng C; Sun H; Chen Z et al. (2007). «High-throughput synergy screening identifies microbial metabolites as combination agents for the treatment of fungal infections». Proc Natl Acad Sci U S A 104 (11): 4606-11. Bibcode:2007PNAS..104.4606Z. PMC 1838648. PMID 17360571. doi:10.1073/pnas.0609370104. 

Enlaces externos

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