Síntesis de pirroles de Hantzsch , la enciclopedia libre

La Síntesis de pirroles de Hantzsch es un método de síntesis orgánica que consiste en la preparación de pirroles sustituidos (3) a partir de β-cetoésteres (1) con α-halocetonas (2) en presencia de amoniaco (o aminas primarias). La describió por primera vez el químico Arthur Rudolf Hantzsch.^[1]​^[2]​

El método consiste en 4 etapas:^[3]​

1) Se forma de la base de Schiff entre el amoniaco y el α-cetoéster. La imina se encuentra en equilibrio con su enamina.

2) La enamina se condensa con el carbonilo de la α-halocetona, formando la imina α,β-insaturada.

3) El nitrógeno de la imina reacciona con el carbono unido al halógeno en una reacción de S_N2

4)Se elimina el protón disponible en la posición 2 del pirrol formado para dar el producto aromático.

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