Serratinina , la enciclopedia libre

Serratinina
Nombre IUPAC
	11-Metil-8-oxo-2,3,6,7,12,13-hexahidro-1H,5H,8H-indeno[7a],1-H-indolizina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C16H25NO3
Identificadores
Número CAS	5545-99-3
ChEBI	6556
ChemSpider	137448
PubChem	156059
UNII	HQE44UVY3J
KEGG	C09869
	InChI InChI=InChI=1S/C30H49N3O/c1-18-11-22-16-28-25(23-15-27(22)29(12-18)32(4)17-23)8-7-24(31-28)14-21-10-19(2)13-30-26(21)6-5-9-33(30)20(3)34/h18-19,21-27,29-30H,5-17H2,1-4H3/t18-,19+,21-,22+,23-,24+,25-,26+,27-,29+,30-/m1/s1; Key: ZGALAVFQYJOLRQ-XLMCSZFMSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Prismas (Acetona)
Masa molar	279,378 g/mol
Punto de fusión	244 °C (517 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La serratinina es un alcaloide indolizidínico biosintetizado de la lisina. Este compuesto fue aislado de la planta Lycopodium serratum (Lycopodiaceae). [α]8D = -27.8 (c, 1.44 en EtOH).^[2]^[3]

Biosíntesis

Inubushi propuso el siguiente esquema de biosíntesis para la fawcetidina y la serratinina^[4]

Derivados

Nombre	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
Serratezomina B	C₁₆H₂₅NO₄	301679-57-2	295.378	Sólido amorfo	Aislado de Lycopodium serratum var. serratum^[5]	[α]D = +7 (c, 1.3 en MeOH)
Huperserratinina	C₂₅H₃₃NO₅	158182-11-7	427.539	Sólido. PF = 217 - 218 °C.	Aislado de Huperzia serrata (Lycopodiaceae)^[6]	[α]D = -3.5 (c, 0.2 en EtOH)
8-Desoxiserratinina	C₁₆H₂₅NO₂	18331-31-2	263.379	Sólido con apariencia de columnas (Acetato de etilo o acetona) PF = 223 °C	Aislado de Lycopodium serratum (Lycopodiaceae)^[7]	[α]17D = -15.6 ( c, 1.00 en EtOH)
8-Desoxi-13-deshidroserratinina	C₁₆H₂₃NO₂	14478-54-7	261.363	Agujas finas PF = 110 -112 °C	Aislado de Lycopodium phlegmaria (Lycopodiaceae)^[8]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Inubushi, Y. et al., Tet. Lett., 1966, 6, 1537- 1549
↑ Zhou, B.-N. et al., Phytochemistry, 1993, 34, 1425- 1428
↑ Y. Inubushi, H. Ishii, B. Yasui, T. Harayama, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 1551
↑ Morita, H. et al., JOC, 2000, 65, 6241- 6245
↑ Zhu, D.-Y. et al., Phytochemistry, 1994, 36, 1069- 1072
↑ Inubushi, Y. et al., Yakugaku Zasshi, 1967, 87, 1394- 1404
↑ Ishii, H. et al., Chem. Pharm. Bull., 1970, 18, 1880- 1885

Datos: Q6125965

[1] Número CAS

[2] Inubushi, Y. et al., Tet. Lett., 1966, 6, 1537- 1549

[3] Zhou, B.-N. et al., Phytochemistry, 1993, 34, 1425- 1428

[4] Y. Inubushi, H. Ishii, B. Yasui, T. Harayama, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 1551

[5] Morita, H. et al., JOC, 2000, 65, 6241- 6245

[6] Zhu, D.-Y. et al., Phytochemistry, 1994, 36, 1069- 1072

[7] Inubushi, Y. et al., Yakugaku Zasshi, 1967, 87, 1394- 1404

[8] Ishii, H. et al., Chem. Pharm. Bull., 1970, 18, 1880- 1885

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Serratinina

Nombre IUPAC
11-Metil-8-oxo-2,3,6,7,12,13-hexahidro-1H,5H,8H-indeno[7a],1-H-indolizina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C₁₆H₂₅NO₃
Identificadores
Número CAS	5545-99-3^[1]
ChEBI	6556
ChemSpider	137448
PubChem	156059
UNII	HQE44UVY3J
KEGG	C09869
InChI InChI=InChI=1S/C30H49N3O/c1-18-11-22-16-28-25(23-15-27(22)29(12-18)32(4)17-23)8-7-24(31-28)14-21-10-19(2)13-30-26(21)6-5-9-33(30)20(3)34/h18-19,21-27,29-30H,5-17H2,1-4H3/t18-,19+,21-,22+,23-,24+,25-,26+,27-,29+,30-/m1/s1 Key: ZGALAVFQYJOLRQ-XLMCSZFMSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Prismas (Acetona)
Masa molar	279,378 g/mol
Punto de fusión	244 °C (517 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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