تیبولون - ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

تیبولون
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریLivial, Tibella, Tibofem, others
نام‌های دیگرTIB; ORG-OD-14; 7α-Methylnoretynodrel; 7α-Methyl-17α-ethynyl-19-nor-δ5(10)-testosterone; 17α-Ethynyl-7α-methylestr-5(10)-en-17β-ol-3-one; 7α-Methyl-19-nor-17α-pregn-5(10)-en-20-yn-17-ol-3-one
AHFS/Drugs.com
رده‌بندی داروهای
بارداری
  • AU: D
روش مصرف داروخوراکی[۱]
گروه داروییProgestogen; Progestin; Estrogen; آندروژن; استروئید آنابولیک
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی۹۲٪[۵] Its plasma protein binding is 96.3%.[۵]
پیوند پروتئینی۹۶٫۳٪ (به آلبومین، تمایل کم برای SHBG)[۵]
متابولیسمکبد، لوله گوارش (هیدروکسیلاسیون، همپاری، conjugation)[۱][۸]
متابولیت‌هاΔ4-Tibolone[۶]
۳α-Hydroxytibolone[۶]
۳β-Hydroxytibolone[۶]
سولفات conjugates[۷]
نیمه‌عمر حذف۴۵ ساعت[۸]
دفعادرار: ۴۰٪[۵]
مدفوع: ۶۰٪[۵]
شناسه‌ها
  • (7R,8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-7,13-dimethyl-1,2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.024.609 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC21H28O۲
جرم مولی۳۱۲٫۴۵۳ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • O=C4CCC\1=C(\C[C@H]([C@@H]2[C@@H]/1CC[C@]3([C@H]2CC[C@]3(C#C)O)C)C)C4
  • InChI=1S/C21H28O2/c1-4-21(23)10-8-18-19-13(2)11-14-12-15(22)5-6-16(14)17(19)7-9-20(18,21)3/h1,13,17-19,23H,5-12H2,2-3H3/t13-,17-,18+,19-,20+,21+/m1/s1 ✔Y
  • Key:WZDGZWOAQTVYBX-XOINTXKNSA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

تیبولون (به انگلیسی: Tibolone) که با نام تجاری Livial فروخته می‌شود، دارویی است که در هورمون درمانی یائسگی و در درمان پوکی استخوان و اندومتریوز پس از یائسگی استفاده می‌شود.[۹][۱۰][۱۱][۱۲] این دارو به تنهایی در دسترس است و به صورت ترکیب با سایر داروها استفاده نمی‌شود.[۱۳] این دارو به صورتخوراکی مصرف می‌شود.[۱]

عوارض جانبی تیبولون شامل آکنه و افزایش رشد مو و برخی دیگر از عوارض است. تیبولون یک استروئید سنتزی با فعالیت ضعیف استروژنی، پروژسترونیک و آندروژنی است و از این رو آگونیست گیرنده‌های استروژن، پروژسترون و آندروژن است.[۱۴][۱۵][۱۶] این ماده یک پیش دارو از چندین متابولیت است.[۱۷][۱۸][۱۹]

اثرات استروژنی تیبولون ممکن است انتخاب بافتی را در توزیع آن‌ها نشان دهد.[۲۰][۲۱][۲۲][۲۳]

تیبولون در دهه ۱۹۶۰ توسعه یافت و در سال ۱۹۸۸ برای استفاده پزشکی معرفی شد.[۲۴][۲۵] این دارو به طور گسترده در سراسر جهان به بازار عرضه می‌شود.[۱۳] با این حال در ایالات متحده موجود نیست.[۱۳]

منابع

[ویرایش]
  1. ۱٫۰ ۱٫۱ ۱٫۲ Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947.
  2. خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام CDSA1996 وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
  3. "Summary Basis of Decision (SBD) for Tibella". Health Canada. Retrieved 29 May 2022.
  4. "Livial 2.5mg tablets - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 29 September 2020. Retrieved 8 November 2020.
  5. ۵٫۰ ۵٫۱ ۵٫۲ ۵٫۳ ۵٫۴ "Tibolone 2.5 mg Tablets" (PDF). Public Assessment Report. United Kingdom Medicines and Healthcare products Regulatory Agency (MHRA). Archived from the original (PDF) on 25 April 2018. Retrieved 4 July 2022.
  6. ۶٫۰ ۶٫۱ ۶٫۲ خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام pmid 19464167 وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
  7. خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام pmid 15145448 وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
  8. ۸٫۰ ۸٫۱ Albertazzi P, Di Micco R, Zanardi E (1998). "Tibolone: a review". Maturitas. 30 (3): 295–305. doi:10.1016/S0378-5122(98)00059-0. PMID 9881330.
  9. Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. S2CID 24616324.
  10. Ganellin, C.R.; Triggle, David J. (21 November 1996). Dictionary of Pharmacological Agents. CRC Press. pp. 1974–. ISBN 978-0-412-46630-4.
  11. Morton, I.K.; Hall, Judith M. (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 275–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  12. "Tibolone". AdisInsight.
  13. ۱۳٫۰ ۱۳٫۱ ۱۳٫۲ "Tibolone International". Drugs.com.
  14. Cano, Antonio (2 November 2017). Menopause: A Comprehensive Approach. Springer. pp. 103–. ISBN 978-3-319-59318-0.
  15. Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. S2CID 24616324.
  16. Escande A, Servant N, Rabenoelina F, Auzou G, Kloosterboer H, Cavaillès V, Balaguer P, Maudelonde T (2009). "Regulation of activities of steroid hormone receptors by tibolone and its primary metabolites". J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 116 (1–2): 8–14. doi:10.1016/j.jsbmb.2009.03.008. PMID 19464167. S2CID 18346113.
  17. Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. S2CID 24616324.
  18. Cano, Antonio (2 November 2017). Menopause: A Comprehensive Approach. Springer. pp. 103–. ISBN 978-3-319-59318-0.
  19. Falcone, Tommaso; Hurd, William W. (14 June 2017). Clinical Reproductive Medicine and Surgery: A Practical Guide. Springer. pp. 182–. ISBN 978-3-319-52210-4.
  20. Cano, Antonio (2 November 2017). Menopause: A Comprehensive Approach. Springer. pp. 103–. ISBN 978-3-319-59318-0.
  21. Schneider, Hermann P.G.; Naftolin, Frederick (22 September 2004). Climacteric Medicine - Where Do We Go?: Proceedings of the 4th Workshop of the International Menopause Society. CRC Press. pp. 126–. ISBN 978-0-203-02496-6.
  22. Falcone, Tommaso; Hurd, William W. (14 June 2017). Clinical Reproductive Medicine and Surgery: A Practical Guide. Springer. pp. 182–. ISBN 978-3-319-52210-4.
  23. King, Tekoa; Brucker, Mary C. (25 October 2010). Pharmacology for Women's Health. Jones & Bartlett Learning. pp. 371–. ISBN 978-0-7637-5329-0.
  24. Fritz, Marc A.; Speroff, Leon (28 March 2012). Clinical Gynecologic Endocrinology and Infertility. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 769–. ISBN 978-1-4511-4847-3.
  25. de Vries CS, Bromley SE, Thomas H, Farmer RD (2005). "Tibolone and endometrial cancer: a cohort and nested case-control study in the UK". Drug Safety. 28 (3): 241–9. doi:10.2165/00002018-200528030-00005. PMID 15733028. S2CID 19872216.

جهت مطالعه

[ویرایش]

پیوند به بیرون

[ویرایش]
  • "Tibolone". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.