French
Deutsch4-nitroanilina
| 4-nitroanilina | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nomi alternativi | |
| para-nitroanilina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H6N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 138,12 g/mol |
| Aspetto | solido giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-810-1 |
| PubChem | 7475 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1N)[N+](=O)[O-] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,44 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 0,5 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 148 °C (421 K) |
| Temperatura di ebollizione | 331 °C (604 K) (decomposizione) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 199 °C (472 K) |
| Temperatura di autoignizione | 500 °C (773 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
  | |
| pericolo | |
| Frasi H | 301 - 311 - 331 - 373 - 412 |
| Consigli P | 273 - 280 - 304+340 - 302+352 - 309+310 [1] |
La 4-nitroanilina (o p-nitroanilina, leggi para-nitroanilina) è un derivato dell'anilina. È un composto organico, costituito da un anello benzenico in cui un gruppo amminico è in posizione para rispetto a un gruppo nitro. Questo prodotto chimico è comunemente usato come intermedio nella sintesi di coloranti, antiossidanti, prodotti farmaceutici, benzina, medicinali per pollame e come inibitore della corrosione.
A temperatura ambiente si presenta come un solido giallo quasi inodore. È un composto tossico, pericoloso per l'ambiente.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Viene prodotto industrialmente tramite l'amminazione di 4-nitroclorobenzene:[2]
È anche possibile realizzare una sintesi di laboratorio della 4-nitroanilina dall'anilina. Il passaggio chiave in questa sequenza di reazione è una sostituzione elettrofila aromatica per installare il gruppo nitro in para al gruppo amminico. Il gruppo amminico può essere facilmente protonato e diventare meta-orientante. Pertanto, è necessaria una protezione del gruppo acetile. Dopo questa reazione, è necessario eseguire una separazione per rimuovere la 2-nitroanilina, che si forma anche in piccola quantità durante la reazione.[3]
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]La 4-nitroanilina viene consumata principalmente a livello industriale come precursore della p-fenilendiammina, un importante componente colorante. La riduzione viene effettuata utilizzando ferro metallico e mediante idrogenazione catalitica.[2]
È un materiale di partenza per la sintesi di Rosso Para, il primo colorante azoico:[4]
Se riscaldata con acido solforico, polimerizza in modo esplosivo in una schiuma rigida.
Uso di laboratorio
[modifica | modifica wikitesto]La nitroanilina è un colorante solvatocromatico utilizzato per determinare i parametri del solvente di Kamlet-Taft. La posizione del suo picco UV-visibile cambia con l'equilibrio di accettori e donatori di legami a idrogeno nel solvente.
Tossicità
[modifica | modifica wikitesto]Il composto è tossico per inalazione, ingestione e assorbimento e deve essere maneggiato con cura. La sua LD50 nei ratti è di 750 mg/kg se somministrato per via orale. La 4-nitroanilina è particolarmente dannosa per tutti gli organismi acquatici e può provocare danni a lungo termine all'ambiente se rilasciata come inquinante.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ scheda della 4-nitroanilina su IFA-GESTIS, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 2 giugno 2021 (archiviato il 16 ottobre 2019).
- ^ a b (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a17_411.
- ^ J.R. Mohrig, T.C. Morrill, C.N. Hammond e D.C. Neckers, Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline, in Experimental Organic Chemistry, New York, NY, Freeman, 1997, pp. 456-467. URL consultato il 21 giugno 2020 (archiviato dall'url originale il 15 settembre 2020).
- ^ Kenneth L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition, Houghton-Mifflin, 2002, ISBN 0-618-19702-8.
Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su 4-nitroanilina
