Acidi dioici

Gli acidi dioici sono una classe di composti organici alifatici (e raramente aromatici o misti); gli alifatici sono costituiti da una catena idrocarburica con le due estremità carbossiliche (-COOH).

Si distinguono tre sottoclassi:

• acidi alcandioici (di formula bruta C_nH_2n-2O₄);
• acidi alchendioici (di formula bruta C_nH_2n-4O₄);
• acidi alchindioici (di formula bruta C_nH_2n-6O₄).

Secondo le regole di nomenclatura IUPAC i composti idrocarburici che presentano due gruppi carbossilici devono essere chiamati acidi dioici. Tradizionalmente ci si riferisce a questa classe di composti come acidi dicarbossilici o più correttamente in italiano acidi bicarbossilici.

La regola ufficiale (internazionalmente riconosciuta) prevede che si usino le stesse regole utilizzate per gli acidi carbossilici, con l'unica differenza del suffisso, -dioico invece che -oico. (e.g. acido propandioico, HOOC-CH₂-COOH). Per riconoscere un acido dioico basta individuare i due gruppi carbossilici terminali e contare il numero complessivo dei carboni presenti nella catena principale, la più lunga. Le regole per la nomenclatura IUPAC possono essere schematizzate come segue:

• la prima parola è sempre "acido" (gruppo seniore);
• la seconda parola è composta da tre parti:
  • un prefisso variabile a seconda del numero di carboni della catena principale (et-, prop-, but-, penta-, esa-, ecc.);
  • una seconda parte: "-an-" per catene sature, "-en-" per catene insature con almeno un legame doppio, "-in-" per catene insature con almeno un legame triplo, fra due atomi di carbonio adiacenti;
  • un suffisso invariante "-dioico";
• nel caso di isomeria geometrica generata da doppi legami, si inserisce "cis-" oppure "trans-" tra la prima e la seconda parola, indicando la posizione del doppio legame con un numero arabo orientato a sinistra nella catena (e.g. -n-).

I prefissi utilizzati, tranne per il primo (-met), sono gli stessi a cui si ricorre per la nomenclatura degli alcani. Classicamente si considera l'acido etandioico come il più semplice acido dioico. Per la nomenclatura tradizionale, la prima parola è sempre "acido". La seconda è un nome definito sistematicamente dalla nomenclatura IUPAC, specialmente nel caso di catene ramificate, anche se spesso vengono utilizzati nomi di fantasia.

Per gli acidi aromatici dioici o misti, il terminale benzoico può essere posto agli estremi della catena (acido aromatico dioico), oppure in una posizione intermedia lungo la catena alifatica. La nomenclatura diviene ovviamente più complessa.

Acidi dicarbossilici saturi a catena lineare alifatici

Prefisso IUPAC	Atomi di carbonio	Nome comune	Nome IUPAC	Formula bruta
Et-	2	Acido ossalico	Acido etandioico	C2H2O4
Prop-	3	Acido malonico	Acido propandioico	C3H4O4
But-	4	Acido succinico	Acido butandioico	C4H6O4
Pent-	5	Acido glutarico	Acido pentandioico	C5H8O4
Es-	6	Acido adipico	Acido esandioico	C6H10O4
Ept-	7	Acido pimelico	Acido eptandioico	C7H12O4
Ott-	8	Acido suberico	Acido ottandioico	C8H14O4
Non-	9	Acido azelaico	Acido nonandioico	C9H16O4
Dec-	10	Acido sebacico	Acido decandioico	C10H18O4
Dodec-	12		Acido dodecandioico	C12H22O4
Tridec-	13	Acido brassilico	Acido tridecandioico	C13H24O4
Esadec-	16	Acido tapsico	Acido esadecandioico	C16H30O4
Docos-	22	Acido fellogenico	Acido docosandioico	C22H42O4

Insaturi a quattro atomi di carbonio (l'insaturazione tra i carboni 2 e 3 genera una isomeria cis/trans, di grande importanza funzionale):

Acidi dicarbossilici 2-insaturi a catena lineare (4C)

Prefisso IUPAC	Atomi di carbonio	Nome comune	Nome IUPAC	Formula bruta	Isomeria
But-	4	Acido fumarico	Acido E-butendioico	C4H4O4	Trans
But-	4	Acido maleico	Acido Z-butendioico	C4H4O4	Cis

Acidi dicarbossilici aromatici dioici (C8)

Orientamento	Atomi di carbonio	Nome comune	Nome IUPAC	Formula molecolare
orto	8	Acido ftalico	acido 1,2-benzendicarbossilico	C8H6O4
meta	8	Acido isoftalico	Acido 1,3-benzendicarbossilico	C8H6O4
para	8	Acido tereftalico	Acido 1,4-benzendicarbossilico	C8H6O4

• T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 2001, p. 730, ISBN 88-08-09414-6.

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• (EN) dicarboxylic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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