Cloridrato

I cloridrati sono sali (cloruri) di formula generale BH⁺Cl⁻ ottenuti per trattamento di una base di Brønsted B con acido cloridrico^[1]. Tali composti, spesso riportati con la formula B · HCl, sono dei sali e appaiono come solidi cristallini bianchi o incolori e, per via della loro natura ionica, sono ben solubili nei solventi polari. I cloridrati più comuni derivanti dall'ammoniaca o dalle ammine, il cui atomo di azoto ha un doppietto libero e si comporta da base. Come tale prende su di sé il protone ceduto ad esso dall'acido cloridrico, un acido forte, formando così il legame N⁺–H presente nello ione ammonio che in tal modo si ottiene.

Sintesi

I cloridrati vengono prodotti facendo reagire una base B con acido cloridrico gassoso o in soluzione acquosa. Spesso la reazione è spontanea (con ammoniaca e ammine è così), non richiede catalisi di alcun tipo e la resa del cloridrato prodotto è pressoché quantitativa:

{\ce {B + HCl -> [B-H]+Cl-}}

Caratteristiche

Il sale così formato, oltre allo ione Cl^– (non basico in acqua, essendo la base coniugata di un acido forte) contiene un catione, lo ione ammonio nel caso dei più comuni, che è l'acido coniugato della base B e quindi un acido debole.

Se il cloridrato è messo in acqua, esso sarà soggetto ad un equilibrio di idrolisi salina del catione in esso contenuto e quindi il pH della soluzione sarà acido:

{\ce {[B-H]+Cl- + H2O <=> B + H3O+ + Cl-}}

Nota la costante di dissociazione basica della base B (K_b) e la concentrazione del sale (cloridrato) (C_s) in acqua, e ovviamente la costante di autoprotolisi dell'acqua (K_w), il pH della soluzione si calcola dalla seguente relazione:

pH={1 \over 2}pK_{w}-{1 \over 2}pK_{b}-{1 \over 2}\log C_{s}

Dove K_w a 25 °C è pari a 1,00×10⁻¹⁴. Ad esempio, per una base avente K_b = 1,00×10⁻⁵ (pK_b = 5), a concentrazione C = 0,1 M a 25 °C, il pH della soluzione del suo cloridrato è pari a 5.

La trasformazione di un'ammina nel suo cloridrato (composto salino) ne migliora sensibilmente la conservazione ma in special modo la solubilità in acqua, il che è ciò che di norma si desidera per sostanze che hanno funzione farmacologica.^[2]

Utilizzo in medicina

Cloridrati e bromidrati rappresentano un'importante forma chimica in cui vengono convertiti molti principi attivi destinati alla somministrazione parenterale e non.^[3] La somministrazione di molecole ad attività terapeutica sotto forma di cloridrati permette di modificarne e modularne le proprietà farmacocinetiche al fine di migliorarne la biodisponibilità. I cloridrati destinati all'uso farmaceutico sono in genere derivati da composti organici contenenti gruppi amminici terziari, più stabili e trattabili rispetto alle ammine secondarie o primarie.

Note

^ Cloridrato, in Treccani.it – Vocabolario Treccani on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana. URL consultato il 31 agosto 2015.
^ Handbook of pharmaceutical salts: properties, selection, and use, 2., rev. ed, Verl. Helvetica Chimica Acta, 2011, ISBN 978-3-906390-51-2.
^ (EN) Hydrochloride, su merriam-Webster.com - Medical Dictionary. URL consultato il 31 agosto 2015.

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[1] Cloridrato, in Treccani.it – Vocabolario Treccani on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana. URL consultato il 31 agosto 2015.

[2] Handbook of pharmaceutical salts: properties, selection, and use, 2., rev. ed, Verl. Helvetica Chimica Acta, 2011, ISBN 978-3-906390-51-2.

[3] (EN) Hydrochloride, su merriam-Webster.com - Medical Dictionary. URL consultato il 31 agosto 2015.

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