Cloruro di clormequato

Cloruro di clormequato
Nome IUPAC
cloruro di 2-cloroetil-trimetilammonio
Nomi alternativi
Chlormequat, Clormequat, clorocolina, CCC, Cycocel
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H13Cl2N
Peso formula (u)	158,07[1]
Aspetto	polvere bianca cristallina[1]
Numero CAS	999-81-5
Numero EINECS	213-666-4
PubChem	13836 e 91693747
SMILES	C[N+](C)(C)CCCl.[Cl-]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,141[1]
Solubilità in acqua	> 1000 g/l[1]
Temperatura di fusione	245 °C (518 K) dec[1]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	600 mg/kg oral rat[1]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	302 - 311 [1]
Consigli P	280 - 301+310 - 302+352 - 312 [1]
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Il cloruro di clormequato (nome ISO) o cloruro di 2-cloroetil-trimetilammonio è un sale di ammonio quaternario di formula [ClCH₂CH₂N(CH₃)₃]Cl.^[2] Il composto è noto anche con i nomi abbreviati clormequato o chlormequat (inglese) omettendo di specificare l'anione cloruro. A temperatura ambiente si presenta in forma di polvere bianca cristallina igroscopica, facilmente solubile in acqua ed etanolo.^[1] È uno dei più importanti fitormoni, sostanze usate per influenzare i processi di crescita delle piante.^[3] Il clormequato agisce come inibitore della biosintesi della gibberellina, ottenendo così un allungamento cellulare ridotto, con steli più spessi e robusti, in modo da facilitare la raccolta di colture di cereali.^[4]

Il composto fu preparato per la prima volta nel 1927 da Sigmund Fränkel e Klara Nussbaum, facendo reagire 1,2-dicloroetano e trimetilammina.^[5][6] Il procedimento di sintesi è tuttora in uso.^[3]

Nel 1960 Nathan E. Tolbert pubblicò una serie di articoli riportando come il cloruro di clormequato e altre sostanze di struttura simile modificavano la crescita delle piante producendo in generale steli più corti. Nel caso del grano gli steli erano anche più spessi e le foglie più larghe e verdi.^[7]

Nel 1962 il composto fu registrato negli Stati Uniti come regolatore della crescita delle piante, ma l'uso fu inizialmente ristretto a piante ornamentali in serra. Nel 2006 ne fu esteso l'uso a vivai, e nel 2023 la Agenzia statunitense per la protezione dell'ambiente ne ha proposto l'uso in colture alimentari come orzo, avena, e grano.^[8][9]

In Europa il cloruro di clormequato è usato in agricoltura, principalmente nella coltivazione del grano per evitare fenomeni di allettamento.^[3] Le quantità di prodotto utilizzabili sono regolate dal regolamento (UE) 2022/1290, dove sono indicati i livelli massimi di residui (LMR) in frutta, ortaggi freschi, legumi secchi, cereali, spezie, carni, latte, uova e altri prodotti alimentari.^[10]

La tossicità del cloruro di clormequato è stata ampiamente studiata;^[11] in base ai risultati ottenuti su animali si stima che per gli esserI umani la dose giornaliera accettabile (DGA) sia compresa nell'intervallo 0-0,05 mg/kg. Non sono stati osservati effetti tossici sulla riproduzione di animali con dosi fino a NOAEL = 69 mg/kg di peso corporeo x giorno, mentre dosi molto più elevate (230 mg/kg giornalieri) hanno provocato disturbi alla fertilità. Tutti i test effettuati indicano che il composto non è né mutageno né carcinogeno.^[1]

• American Chemical Society, Chlormequat, su Molecule of the Week Archive, American Chemical Society, 2025. URL consultato il 12 febbraio 2025.
• EPA, Reregistration Eligibility Decision for Chlormequat Chloride (TXT), su nepis.epa.gov, 2007. URL consultato il 18 febbraio 2025.
• EPA, EPA Proposes to Register New Uses of Pesticide Chlormequat Chloride, su epa.gov, 2023. URL consultato il 18 febbraio 2025.
• European Chemical Agency, Chlormequat chloride, su echa.europa.eu, 2025. URL consultato il 15 febbraio 2025.
• European Union, Document 32022R1290, su EUR-Lex, 1922. URL consultato il 18 febbraio 2025.
• (DE) S. Fränkel e K. Nussbaum, Über neue basische Cholinderivate, in Biochemische Zeitschrift, vol. 182, 1927, pp. 424-433.
• GESTIS, Chlormequat chloride, su gestis.dguv.de, 2025. URL consultato il 13 febbraio 2025. Pagina del composto nel data base GESTIS.
• (EN) W. Rademacher, Growth Retardants: Effects on Gibberellin Biosynthesis and Other Metabolic Pathways, in Annual Review of Plant Biology, vol. 51, 2000, pp. 501-531, DOI:10.1146/annurev.arplant.51.1.501.
• (EN) H. Sauter e B. Zeeh, Plant Growth Regulators, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a20_415.
• (EN) A. M. Temkin, S. Evans, D. D. Spyropoulos e O. V. Naidenko, A pilot study of chlormequat in food and urine from adults in the United States from 2017 to 2023, in J. Expo. Sci. Environ. Epidemiol., vol. 34, 2024, pp. 317-321, DOI:10.1038/s41370-024-00643-4.
• (EN) N. E. Tolbert, (2-Chloroethyl) trimethylammonium Chloride and Related Compounds as Plant Growth Substances, in J. Biol. Chem., vol. 235, n. 2, 1960, pp. 475-479.