La Coppa Italia Primavera 2019-2020, denominata Primavera TIM Cup per questioni di sponsorizzazione, è stata la quarantottesima edizione del torneo riservato alle squadre giovanili iscritte al Campionato Primavera 1 2019-2020 e Campionato Primavera 2 2019-2020. Il torneo è iniziato il 25 settembre 2019 ed è terminato il 26 agosto 2020. La Fiorentina, squadra campione in carica, si è riconfermata conquistando il trofeo per la quinta volta nella sua storia.
La competizione si articola su turni successivi ad eliminazione diretta: primo e secondo turno eliminatorio; ottavi di finale; quarti di finale; semifinali; finale. Le gare del primo e secondo turno eliminatorio, degli ottavi di finale, dei quarti di finale e la finale si svolgono ad eliminazione diretta in gara unica. Le Semifinali si svolgono ad eliminazione diretta con gare di andata e ritorno, col meccanismo delle coppe europee, ovvero in caso di pareggio dopo 180 minuti a passare il turno è la squadra che ha segnato il maggior numero complessivo di reti nelle due partite o, in caso di parità nelle reti complessive, il maggior numero di reti in trasferta; in caso di parità anche nei gol segnati fuori casa si procede con i tempi supplementari e in caso di ulteriore parità con i tiri di rigore. Il sorteggio del tabellone sarà effettuato all'interno della propria fascia di ranking e a ciascuna squadra è assegnato un numero di tabellone tramite sorteggio, eccezion fatta per le squadre che entrano in gioco dal secondo turno, il cui numero dipende dalla posizione in classifica nell'anno precedente.[1]
Squadre che entrano in questo turno
Squadre qualificate dal turno precedente
Primo turno eliminatorio (32 squadre)
8 squadre del Campionato Primavera 1 con numero 9-16