Coprina

Coprina
Nome IUPAC
N-(1-hydroxycyclopropyl)-L-glutamine
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H14N2O4
Massa molecolare (u)	202.208
Numero CAS	58919-61-2
PubChem	108079
SMILES	C1CC1(NC(=O)CCC(C(=O)O)N)O
Indicazioni di sicurezza
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La coprina è una tossina presente nel Coprinus atramentarius e, in minima parte, in altre specie dello stesso genere.

Incubazione: 15-30 minuti dopo l'assunzione di alcool
Durata: il malessere dura 2 h in assenza di ulteriore consumo di alcool

• 1 kg di funghi = 160 mg di coprina
• metabolita = 1-aminociclopropanolo
• Sindrome tipo antabuse/disulfiram
  • blocco della trasformazione dell'acetaldeide (metabolita dell'etanolo) in acetato
  • accumulo di acetaldeide nel sangue e nel fegato
  • l'1-aminociclopropanolo inibisce irreversibilmente l'acetaldeide deidrogenasi, come il disulfiram

Sindrome d'intolleranza da alcool:

• vasodilatazione periferica generalizzata, che nei casi gravi può degenerare in collasso
• colpi di calore
• arrossamento delle guance (eritrosi facciale)
• polipnea
• eretismo cardiovascolare con tachicardia
• ipotensione arteriosa
• stato d'angoscia
• tremori alle estremità
• sudorazione

• Carlsson A, Henning M, Lindberg P, Martinson P, Trolin G, Waldeck B, Wickberg B. - On the disulfiram-like effect of coprine, the pharmacologically active principle of Coprinus atramentarius. Acta Pharmacol Toxicol (Copenh). 1978 Apr;42(4):292-7.
• Jonsson M, Lindquist NG, Ploen L, Ekvarn S, Kronevi T. - Testicular lesions of coprine and benzcoprine. Toxicology. 1979 Feb;12(2):89-100.
• Tottmar O, Lindberg P. - Effects on rat liver acetaldehyde dehydrogenases in vitro and in vivo by coprine, the disulfiram-like constituent of Coprinus atramentarius. Acta Pharmacol Toxicol (Copenh). 1977 Apr;40(4):476-81.
• Wiseman JS, Abeles RH. - Mechanism of inhibition of aldehyde dehydrogenase by cyclopropranone hydrate and the mushroom toxin coprine. Biochemistry. 1979 Feb 6;18(3):427-35.

• Sindrome coprinica
• Micotossine

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