Al college Thompson-Robinson giocò a football a UCLA. Fu scelto nel corso del quinto giro (140º assoluto) del Draft NFL 2023.[1] Dopo una pre-stagione positiva si assicurò il ruolo di prima riserva del quarterback titolare Deshaun Watson, battendo la concorrenza di Kellen Mond e Joshua Dobbs. Quando Watson si infortunò prima della settimana 4, Thompson-Robinson fu nominato titolare per la gara contro i Baltimore Ravens, in cui passò 121 yard e subì tre intercetti nella sconfitta per 28-3.[2] Dopo che Watson si infortunò per tutta la stagione nel decimo turno, Thompson-Robinson fu nominato titolare per la settimana 11, in cui guidò i Browns alla vittoria contro i Pittsburgh Steelers passando 165 yard, correndone 20 e subendo un intercetto.[3] Nell'ultima parte della stagione fu sostituito come titolare da Joe Flacco. La sua prima stagione si chiuse con 440 yard passate, un touchdown e 4 intercetti in otto presenze, di cui tre come titolare.