French
DeutschEpicloridrina
| Epicloridrina | |
|---|---|
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 | |
| Nome IUPAC | |
| clorometilossirano | |
| Nomi alternativi | |
| 1-cloro-2,3-epossipropano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H5ClO |
| Massa molecolare (u) | 92,53 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-439-8 |
| PubChem | 7835 |
| SMILES | C1C(O1)CCl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,18[1] |
| Solubilità in acqua | 60 g/L (20 °C)[1] |
| Temperatura di fusione | –48 °C[1] |
| Temperatura di ebollizione | 116 °C[1] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 90 (oral rat)[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 28 °C[1] |
| Limiti di esplosione | 3,8-21,0%[2] |
| Temperatura di autoignizione | 415,6 °C[2] |
| Simboli di rischio chimico | |
    | |
| pericolo | |
| Frasi H | 226 - 301 - 311 - 331 - 314 - 350 - 317 [1] |
| Consigli P | 201 - 261 - 280 - 305+351+338 - 310 [1] |
Epicloridrina è il nome comune del clorometilossirano, composto organico clorurato derivato dell'ossido di propilene. Nonostante il nome epicloridrina, non è una aloidrina.
L'epicloridrina è un liquido incolore con un odore pungente simile al cloroformio, poco solubile in acqua, ma solubile nella maggior parte dei solventi organici polari.[2] È una molecola chirale e il composto è in genere utilizzato come miscela racemica dei due enantiomeri.
Il composto è molto reattivo e viene utilizzato per produrre glicerolo, materie plastiche, collanti e resine epossidiche, elastomeri.
Storia
[modifica | modifica wikitesto]Il termine epicloridrina fu coniato da Marcellin Berthelot che descrisse il composto per la prima volta nel 1854, dopo averlo isolato in seguito a studi sulle reazioni tra glicerolo e acido cloridrico gassoso.[3]
Produzione
[modifica | modifica wikitesto]La maggior parte dell'epicloridrina è prodotta a partire dal cloruro di allile. La sintesi prevede due passaggi; nel primo si aggiunge acido ipocloroso, ottenendo una miscela di due alcoli:[2][4]
Nel secondo passaggio questa miscela è trattata con una base per ottenere l'epossido:
Per questa via nel 1997 sono state prodotte più di 800 000 tonnellate di epicloridrina.[5]
Un'altra via per produrre epicloridrina utilizza il glicerolo, che è un sottoprodotto nella produzione del biodiesel. Il glicerolo viene prima trattato con acido cloridrico gassoso ad alta temperatura ottenendo una miscela di 1,3-dicloro-propan-2-olo e 2,3-dicloro-propan-1-olo. In seguito la miscela è trattata con NaOH e si ottiene epicloridrina.[6]
Proprietà
[modifica | modifica wikitesto]L'epicloridrina reagisce rapidamente con nucleofili composti, ad esempio come le ammine, con apertura dell'anello epossidico. In condizioni di reazione adatte, reagisce con eliminazione del cloro e formazione di un nuovo epossido.
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Nell'industria viene utilizzata principalmente per introdurre il gruppo epossido in altri composti, per ottenere materiali di partenza per resine epossidiche (derivati del bisfenolo A) ed elastomeri. Fino a pochi anni fa l'epicloridrina era utilizzata anche per produrre glicerolo sintetico:
Tuttavia, lo sviluppo della produzione del biodiesel, dove il glicerolo è un sottoprodotto di scarto, ha portato ad un eccesso di glicerolo sul mercato. La produzione di glicerolo sintetico è ora limitata ad applicazioni farmaceutiche, tecniche e per la cura personale, dove sono richiesti standard di qualità molto elevati.[7]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
[modifica | modifica wikitesto]L'epicloridrina è infiammabile e per contatto provoca gravi lesioni alle mucose e agli occhi. È tossica per ingestione, inalazione o contatto cutaneo. È considerata un possibile agente cancerogeno.[8]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b c d e f g h GESTIS.
- ^ a b c d Sienel et al. 2000
- ^ Berthelot 1854, p. 299.
- ^ Braun 1936
- ^ Krähling et al. 2000
- ^ Bell et al. 2008
- ^ Dow Chemical Company
- ^ Sigma-Aldrich
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) B. M. Bell et al., Glycerin as a Renewable Feedstock for Epichlorohydrin Production. The GTE process (PDF), in Clean, vol. 36, n. 8, 2008, pp. 657-661, DOI:10.1002/clen.200800067. URL consultato il 2 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 18 luglio 2012).
- (FR) M. Berthelot, Sur les combinaisons de la glycérine avec les acides et sur la synthèse des principes immédiats des graisses animaux, in Ann. Chim. Phys. SER3, vol. 41, 1854, pp. 216-319. URL consultato il 2 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 2 aprile 2015).
- (EN) G. Braun, Epichlorohydrin and Epibromohydrin, in Org. Synth., vol. 16, 1936, p. 30, DOI:10.15227/orgsyn.016.0030.
- Dow Chemical Company, OPTIM ™ Synthetic Glycerine, su dow.com. URL consultato il 2 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 2 aprile 2015).
- GESTIS, Epichlorhydrin, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 28 febbraio 2015 (archiviato dall'url originale il 2 aprile 2015). Pagina dell'epicloridrina nel data base GESTIS.
- (EN) L. Krähling, J. Krey e G. Jakobson, Allyl Compounds, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2000, DOI:10.1002/14356007.a01_425.
- (EN) G. Sienel, R. Rieth e K.T. Rowbottom, Epoxides, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2000, DOI:10.1002/14356007.a09_531.
- Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza dell'epicloridrina, su sigmaaldrich.com, 2013.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]| Controllo di autorità | LCCN (EN) sh85044363 · GND (DE) 4131303-3 · J9U (EN, HE) 987007550778705171 |
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