Al college, Stewart giocò a football a Tennessee. Fu scelto come 19º assoluto dai Jacksonville Jaguars, al loro debutto nella lega, nel Draft NFL 1995[1]. Giocò delle solide annate dei Jaguars, di cui detiene ancora i record di punti segnati in una partita (30) e di touchdown su corsa segnati in una partita (5). Entrambi questi primati furono stabiliti il 12 ottobre 1997 contro i Philadelphia Eagles.
Stewart divenne free agent e firmò coi Detroit Lions prima della stagione 2000. Nella prima stagione con la nuova maglia, corse un primato personale di 1.184 yard e 10 touchdown. Due anni dopo, superò nuovamente le mille yard corse (1.021). Dopo non essere sceso in campo nel 2003 a causa degli infortuni, si ritirò.
^(EN) 1995 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 12 ottobre 2012 (archiviato dall'url originale il 9 novembre 2013).
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