Metileugenolo

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Metileugenolo
Nome IUPAC
1,2-Dimetossi-4-prop-2-en-1-ilbenzene
Nomi alternativi
4-Allil-1,2-dimetossibenzene; Allilveratrolo; 4-Allilveratrolo; Eugenolo metil etere
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C11H14O2
Numero CAS	93-15-2
Numero EINECS	202-223-0
PubChem	7127
SMILES	COC1=C(C=C(C=C1)CC=C)OC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,98
Indicazioni di sicurezza
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Il metileugenolo è un fenilpropanoide dell'eugenolo derivato da una metilazione specifica catalizzata dall'enzima S-adenosilmetionina O-metiltransferasi.

La sua formula presenta caratteristiche strutturali simili al safrolo, con un metabolismo differente. L'1-idrossimetileugenolo è un metabolita che si scompone spontaneamente in ambiente acquoso in carbocationi elettrofilici, che formano legami covalenti con il DNA ed altre macromolecole cellulari incluse le proteine.
Al contrario dell'eugenolo e isoeugenolo, non presenta gruppi OH liberi.

È contenuto negli oli essenziali, in quantità rilevante nel basilico, basse nelle altre erbe aromatiche (prezzemolo, menta, dragoncello) e nelle spezie (zenzero, noce moscata).

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