Pinacolo

Pinacolo
	Struttura del pinacolo
	Struttura 3D del pinacolo
Nome IUPAC
	2,3-dimetil-2,3-butandiolo
Nomi alternativi
	glicole 1,1,2,2-tetrametiletilenico ; pinacone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H14O2
Massa molecolare (u)	118,18
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	76-09-5
Numero EINECS	200-933-5
PubChem	6425
SMILES	CC(C)(C(C)(C)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,963
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	40-43 °C (313,15-316,15 K)
Temperatura di ebollizione	174 °C (447,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	77 °C (350,15 K)
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	335 - 315 - 319
Consigli P	261 - 302+352 - 280 - 305+351+338
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Il pinacolo, nome IUPAC 2,3-dimetil-2,3-butandiolo, è un 1,2-diolo che si presenta allo stato solido a temperatura ambiente.

Preparazione

Può essere prodotto dalla reazione di accoppiamento pinacolico dall' acetone e successiva idrolisi a caldo:^[2]

Essendo un diolo vicinale, può riorganizzarsi mediante la trasposizione pinacolica, con formazione di pinacolone. Ciò avviene ad es. riscaldando con acido solforico:^[3]

^ (EN) Pinacol, su Acros Organics BVBA, 15 dicembre 2011. URL consultato il 19 luglio 2024 (archiviato dall'url originale l'8 aprile 2014).
^ Roger Adams, E. W. Adams, "Pinacol Hydrate", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 459
^ (EN) Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0462 Titolo mancante per url url (aiuto).

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