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DeutschPinguinone
| Pinguinone | |
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| Nome IUPAC | |
| 3,4,4,5-tetrametilcicloesa-2,5-dien-1-one | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H14O |
| Massa molecolare (u) | 150,221 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 12564106 |
| SMILES | CC1=CC(=O)C=C(C1(C)C)C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il pinguinone è un composto organico con formula molecolare C10H14O. È un chetone[1] ciclico insaturo avente come nome sistematico 3,4,4,5-tetrametilcicloesa-2,5-dien-1-one.[2]
Il suo nome deriva dalla sua struttura molecolare bidimensionale che ricorda un pinguino (somiglianza che si perde nella struttura tridimensionale).[3]
Nonostante sia un dienone e abbia quindi la struttura adeguata per un riarrangiamento dienone-fenolo, i gruppi metilici in posizione 3 e 5 dell'anello bloccano il movimento del gruppo in posizione 4; pertanto, anche l'azione dell'acido trifluoroacetico non provoca la trasformazione in un fenolo.[4]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Laszlo, Pierre, Science as Play, in American Scientist, vol. 92, n. 5, 2004, p. 398, DOI:10.1511/2004.5.398.
- ^ Penguinone, United States Environmental Protection Agency
- ^ Paul May, Molecules with Silly or Unusual Names, Imperial College London, 2008, p. 35, ISBN 1-84816-207-3.
- ^ (DE) Bernd Hagenbruch e Siegfried Hünig, Ein Beitrag zur Dienon-Phenol-Umlagerung, in Chemische Berichte, vol. 116, 1983, pp. 3884––3894, DOI:10.1002/cber.19831161212.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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