Pinguinone

Pinguinone
formula di struttura
formula di struttura
modello molecolare tipo space-filling
modello molecolare tipo space-filling
Nome IUPAC
3,4,4,5-tetrametilcicloesa-2,5-dien-1-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H14O
Massa molecolare (u)150,221
Numero CAS34014-87-4
PubChem12564106
SMILES
CC1=CC(=O)C=C(C1(C)C)C
Indicazioni di sicurezza

Il pinguinone è un composto organico con formula molecolare C10H14O. È un chetone[1] ciclico insaturo avente come nome sistematico 3,4,4,5-tetrametilcicloesa-2,5-dien-1-one.[2]

Il suo nome deriva dalla sua struttura molecolare bidimensionale che ricorda un pinguino (somiglianza che si perde nella struttura tridimensionale).[3]

Nonostante sia un dienone e abbia quindi la struttura adeguata per un riarrangiamento dienone-fenolo, i gruppi metilici in posizione 3 e 5 dell'anello bloccano il movimento del gruppo in posizione 4; pertanto, anche l'azione dell'acido trifluoroacetico non provoca la trasformazione in un fenolo.[4]

  1. ^ Laszlo, Pierre, Science as Play, in American Scientist, vol. 92, n. 5, 2004, p. 398, DOI:10.1511/2004.5.398.
  2. ^ Penguinone, United States Environmental Protection Agency
  3. ^ Paul May, Molecules with Silly or Unusual Names, Imperial College London, 2008, p. 35, ISBN 1-84816-207-3.
  4. ^ (DE) Bernd Hagenbruch e Siegfried Hünig, Ein Beitrag zur Dienon-Phenol-Umlagerung, in Chemische Berichte, vol. 116, 1983, pp. 3884––3894, DOI:10.1002/cber.19831161212.

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