La lista che segue indica i regnanti, solitamente duchi, che governarono i ducati di Schleswig e Holstein, partendo dal primo conte di Holstein che ricevette anche lo Schleswig, sino a quando le province vennero annesse al Regno di Prussia, proseguendo poi coi duchi titolari, membri della casata reale di Danimarca.
Nel corso della storia la Contea di Holstein venne suddivisa diverse volte tra i figli di ciascun duca. Nel 1386 il re Olav II di Danimarca e sua madre-reggente, la regina Margherita I, infeudarono a NyborgGerardo VI, conte di Holstein-Rendsburg il ducato di Schleswig.[1] Egli divenne quindi noto come Gerardo II di Schleswig. Sino al 1390 la linea dei Rendsburg unì la propria alleanza ad eccezione dell'Holstein-Pinneberg. Esso rimase un territorio separato nell'Holstein sino all'estinzione della linea nel 1640, quando l'Holstein-Pinneberg venne incorporato nel ducato di Holstein. Successivamente, i due ducati vennero riuniti a formare l'attuale Stato di Schleswig-Holstein, annettendo anche ulteriori territori come Ditmarsh, conquistata e annessa nel 1559, il ducato di Sassonia-Lauenburg unito nel 1876, l'Helgoland (sotto governo britannico dal 1807 al 1891), la Città libera di Lubecca, la Regione di Lubecca, assieme ad altre exclavi di Amburgo nel 1937.
Cristiano I ereditò il ducato di Schleswig, feudo danese, e la contea di Holstein-Rendsburg, un sottofeudo del ducato di Sassonia-Lauenburg compreso nel Sacro Romano Impero, a seguito della morte dello zio materno Adolfo I (e VIII come conte di Holstein-Rendsburg). Nel 1474 il sovrano del ducato di Sassonia-Lauenburg, l'imperatore Federico III elevò Cristiano dal titolo di conte di Holstein a quello di Duca di Holstein, rendendolo quindi immediato vassallo imperiale (vedi mediatizzazione). Il piccolo stato di Holstein-Pinneberg rimase indipendente col titolo di contea sino all'estinzione della casata.
La casa di Schauenburg (Schaumburg) continuò la sua reggenza solo nella contea di Holstein-Pinneberg. Indipendentemente dalla contea, Cristiano III resse i ducati di Holstein e Schleswig anche in nome dei suoi fratellastri ancora in minore età Giovanni II il Vecchio e Adolfo tra il 1533 ed il 1544. Nel 1544 essi divisero i ducati di Holstein (feudo del Sacro Romano Impero) e di Schleswig (feudo danese) in maniera inusuale, ovvero a seguito dei negoziati tra i fratelli e le regole dello stato medievale dei ducati, che si opponeva difatti alla partizione fattuale. Determinarono quindi che il fratello minore Federico intraprendesse la carriera ecclesiastica come amministratore luterano di uno stato ecclesiastico del Sacro Romano Impero.[2]
Pertanto i ducati vennero divisi in tre parti uguali e assegnati a ciascuno dei fratelli, con l'obbligo anche di suddividere la riscossione delle tasse delle gabelle in maniera equa tra i tre. Tecnicamente, dunque, si rese impossibile separare i due ducati di Schleswig e Holstein. Questo governo portò ad un codominio delle parti sui medesimi territori ed una suddivisione di fatto solo a livello di entrate, in quanto tutti i regnanti delle casate avevano il titolo formale di "Duca di Schleswig, Holstein, Dithmarschen e Stormarn".
Il nome dinastico di Holstein-Gottorp nacque in questo periodo come derivato dal nome tecnico di Duca di Schleswig e Holstein a Gottorp. Adolfo, terzo figlio del duca e re Federico I e fratellastro secondogenito del re Cristiano III, fondò il ramo degli Holstein-Gottorp come ramo cadetto della famiglia reale danese degli Oldenburg. Fu da questo periodo che la casata regnante danese e quella degli Holstein-Gottorp iniziarono a governare entrambi i ducati in codominio, ma riscuotendo sempre tasse in forma separata. Giovanni II il Vecchio viene convenzionalmente definito Duca di Schleswig-Holstein-Haderslev in quanto non ebbe figli e la sua casata si estinse.
Il figlio del sopramenzionato Cristiano III, Giovanni il Giovane ottenne per sé e per i propri eredi di ottenere parte delle rendite dei due ducati nel 1564, ossia un terzo della parte reale di cui un nono della tassazione dell'Holstein ed un nono di quelle dello Schleswig dal punto di vista fiscale. Giovanni il Giovane ed i suoi eredi, ad ogni modo, non avevano potere nel codominio ed erano solo "titolari".
Alla morte di Giovanni II il Vecchio nel 1580, la sua parte venne divisa tra Adolfo e Federico II, che andarono ad incrementare la parte reale di un sesto dell'Holstein ed un sesto dello Schleswig.[3] Per effetto della complicata divisione fiscale dei due ducati separati, Holstein e Schleswig, difatti divennero sempre più indipendenti dal Sacro Romano Impero e dal Regno di Danimarca, distinguendosi come entità ereditarie personali.
Con la morte di Ottone la linea principale degli Schauenburg si estinse e l'Holstein-Pinneberg venne acquistato da Cristiano IV ed unito alla parte reale del ducato di Holstein.
Nel 1713 Federico IV, divenendo re di Danimarca oltre che duca dello Schleswig, depose Carlo Federico da coreggente del ducato di Schleswig e questi, ad ogni modo, rimase coreggente del ducato di Holstein come vassallo del Sacro Romano Impero. Federico IV di Danimarca e Norvegia continuò come solo duca di Schleswig.
La casa di Oldenburg al governo diretto dello Schleswig e in coreggenza per l'Holstein con la casa di Gottorp
^Esben Albrectsen, "Das Abel-Geschlecht und die Schauenburger als Herzöge von Schleswig", Marion Hartwig e Frauke Witte (trls.), in: Die Fürsten des Landes: Herzöge und Grafen von Schleswig, Holstein und Lauenburg [De slevigske hertuger; German], Carsten Porskrog Rasmussen (ed.) on behalf of the Gesellschaft für Schleswig-Holsteinische Geschichte, Neumünster: Wachholtz, 2008, pp. 52–71, here pp. 63seq. ISBN 978-3-529-02606-5
^Nel 1551 Federico divenne amministratore del Vescovato di Hildesheim, comprendente molti poteri secolari.
^Cf. Carsten Porskrog Rasmussen, "Die dänischen Könige als Herzöge von Schleswig und Holstein", Frauke Witte e Marion Hartwig (trad.), in: Die Fürsten des Landes: Herzöge und Grafen von Schleswig, Holstein und Lauenburg [De slevigske hertuger; German], Carsten Porskrog Rasmussen (ed.) on behalf of the Gesellschaft für Schleswig-Holsteinische Geschichte, Neumünster: Wachholtz, 2008, pp. 73–109, qui pp. 87seq. ISBN 978-3-529-02606-5