Nella Stagione 1999-2000 la Cremonese ha disputato il girone A del campionato di Serie C1, si è classificata sedicesima con 34 punti e si trovata costretta a disputare il playout con il Lecco, lo ha perso nel doppio confronto, retrocedendo in Serie C2. In uno scenario difficile dal punto di vista societario, a cavallo del secolo, la squadra grigiorossa molto rinnovata, viene affidata a Giovanni Trainini, ma pure in una categoria inferiore, la Cremonese inizia come aveva finito, senza vincere mai, il primo squillo arriva il 17 ottobre, alla settima giornata (0-2) a Leffe, dall'ultima vittoria contro il Cesena in Serie B, sono trascorsi undici mesi, 35 partite di campionato e 7 di Coppa Italia. All'inizio di marzo si cambia allenatore, arriva Giuseppe Papadopulo ma la Cremonese resta imbrigliata nella bassa classifica e finisce dritta al playout, nella prima sfida contro il Lecco, una rete nel finale di Serafini accende le speranze, sono molti i tifosi grigiorossi che si portano a Lecco per il ritorno. Ma in riva al Lario l'incubo diventa realtà. Nella Coppa Italia la Cremonese è inserita nel gruppo 4, che promuove al secondo turno l'Atalanta.
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