ウラシル
ウラシル | |
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Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | |
別称
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識別情報 | |
CAS登録番号 | 66-22-8 ![]() |
PubChem | 1174 |
ChemSpider | 1141 ![]() |
UNII | 56HH86ZVCT ![]() |
EC番号 | 200-621-9 |
DrugBank | DB03419 |
KEGG | C00106 |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL566 ![]() |
4560 | |
RTECS番号 | YQ8650000 |
バイルシュタイン | 606623 |
Gmelin参照 | 2896 |
3DMet | B00026 |
特性 | |
化学式 | C4H4N2O2 |
モル質量 | 112.08676 g/mol |
外観 | 固体 |
密度 | 1.32 g/cm3 |
融点 | 335 °C, 608 K, 635 °F [1] |
沸点 | N/A – 分解 |
水への溶解度 | 溶ける |
危険性 | |
GHSピクトグラム | ![]() ![]() |
GHSシグナルワード | 警告(WARNING) |
Hフレーズ | H315, H319, H335, H361 |
Pフレーズ | P201, P202, P261, P264, P271, P280, P281, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P312, P321, P332+313 |
主な危険性 | 慢性暴露による発癌性および催奇形性 |
NFPA 704 | |
引火点 | 不燃性 |
関連する物質 | |
関連物質 | チミン、シトシン |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ウラシル (uracil) は、リボ核酸を構成している 4種類の主な塩基のうちのひとつ。ピリミジン塩基である。IUPAC名はピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン (pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione)。分子量は 112.09、CAS登録番号は [66-22-8]。右図の構造のほか、互変異体として、ヒドロキシピリミジノン構造、2,4-ジヒドロキシピリミジン構造をとることができる。
ウラシルから誘導されるヌクレオシドはウリジンである。二本鎖リボ核酸ではアデニンと2つの水素結合を介して塩基対を形成している。塩基配列では U と略記される。
核酸を構成する 5種類の主な塩基(ウラシル、アデニン、グアニン、シトシン、チミン)のうち、ウラシルはリボ核酸 (RNA) 中に主に存在し、デオキシリボ核酸 (DNA) にはほとんど存在しない。DNA 中ではウラシルの代わりに、5位にメチル基が置換したチミンが存在している。
ウラシルの 5位にフッ素が導入されたフルオロウラシル (5-FU) は抗がん剤として使われている。
関連物質
[編集]脚注
[編集]- ^ “Chapter 29: Cytosine Thymine and Uracil”. The 100 most important chemical compounds : a reference guide. Westport, Conn.: Greenwood Press. (2007). pp. 92–93. ISBN 978-0-313-33758-1