グアイアコール
グアイアコール[1] | |
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2-Methoxyphenol | |
別称 o-Methoxyphenol 2-Hydroxyanisole Pyroguaiac acid Pyrocatechol monomethyl ether 1-hydroxy-2-methoxybenzene | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 90-05-1 |
PubChem | 460 |
ChemSpider | 447 |
UNII | 6JKA7MAH9C |
KEGG | D00117 |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL13766 |
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特性 | |
化学式 | C7H8O2 |
モル質量 | 124.14 g mol−1 |
外観 | 無色の油状、または結晶性固体 |
密度 | 1.112 g/cm3, 液体 1.129 g/cm3, 結晶 |
融点 | 26~29 °C |
沸点 | 204~206 °C |
水への溶解度 | 23.3 g/L at 25 °C |
関連する物質 | |
関連するメトキシフェノール | メキノール |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
グアイアコール (guaiacol) とは、有機化合物で、フェノール類の一種。フェノールの2位にメトキシ基を持つことから、o-メトキシフェノールとも呼ばれる。グアヤコール、グアイヤコールの表記ゆれがある
バニリン(香料)、グアヤコールスルホン酸カリウム(医薬)などを人工合成する際の原料とされ、虫歯の治療時には歯髄神経の麻痺・消毒に用いられる。正露丸の主剤である日局クレオソートに多く含まれる[2]。
ユソウボク(Guaiacum sp.)から発見されたことにより命名された。ユソウボク及び日局クレオソートから製造されるが、後者の場合はリグニンの熱分解により生じる。
誤って口内粘膜にふれた場合は即時に洗浄する。現在はあまり使われなくなり、他の薬が使われることが多くなっている。刺激性・毒性があり、成人致死量は3-10グラム[2]。
誘導体
[編集]ブドウ果汁に含まれるフェルラ酸は、ワインの醸造過程で脱炭酸酵素の4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼにより4-ビニルグアイアコールとなる。赤ワインにおいては、さらに酸化還元酵素のビニルフェノールレダクターゼにより4-エチルグアイアコールに変換される。これらは、ワインのオフフレーバーの原因となる。
クローブなどの精油に含まれるオイゲノールは、グアイアコールの4位にアリル基を持つ。
関連項目
[編集]脚注
[編集]- ^ Merck Index (13th ed.). p. 4568
- ^ a b 「o-メトキシフェノール」『化学物質の環境リスク評価 第7巻』環境省環境保健部環境リスク評価室、2009年3月