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Deutschベラトリジン
| ベラトリジン | |
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別称 (3β,4β,16β)-4,12,14,16,17,20-Hexahydroxy-4,9-epoxycevan-3yl 3,4-dimethoxybenzoate 3-Veratroylveracevine | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 71-62-5 |
| PubChem | 6914694 |
| ChemSpider | 5290571 |
| 日化辞番号 | J192.548B |
| ChEMBL | CHEMBL451227 |
| 2626 | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C36H51NO11 |
| モル質量 | 673.79 g mol−1 |
| 融点 | 160-180 °C, 433-453 K, 320-356 °F |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ベラトリジン(Veratridine)は、ユリ科から得られるステロイド誘導体のアルカロイドである。ナトリウムチャネルを活性化して神経毒として働く[1]。シュロソウ属およびSchoenocaulon属の種子から最初に単離された。膜内受容体サイト2に結合し、細胞内カルシウムイオン濃度を上昇させる。活性化したナトリウムチャネルに優先的に結合し、神経の興奮を増加させることで作用する。
単離
[編集]Schoenocaulon officinaleの種子及びバイケイソウの地下茎から単離された[2]。
化学
[編集]ベラトリジンは、ベラセビンの誘導体である。この関連アルカロイドの構造や立体配置は、化学性質が研究されてから数十年後になってから決定された[3]。ベラトリジンの構造は、核磁気共鳴分光法[4]とX線回折[5]によって確かめられた。
利用
[編集]この物質はかつて、神経痛およびリウマチの軟膏として用いられていた。
脚注
[編集]- ^ W. A. Catterall (1975). “Activation of the action potential Na+ ionophore of cultured neuroblastoma cells by veratridine and batrachotoxin”. J. Biol. Chem. 250 (11): 4053–4059. PMID 1168643.
- ^ The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.1422, Rahway: Merck & Co.
- ^ S. M. Kupchan (1968). In The Alkaloids: Chemistry and Physiology, Vol. 10 (R. H. F. Manske, Ed.), pp.193-285, New York: Academic Press.
- ^ V. V. Krishnamurthy and J. E. Casida (1988). “Complete spectral assignments of cevadine and veratridine by 2D NMR techniques”. Magn. Reson. Chem. 26 (11): 980–989. doi:10.1002/mrc.1260261109.
- ^ P. W. Codding (1983). “Structural studies of sodium channel neurotoxins. 2. Crystal structure and absolute configuration of veratridine perchlorate”. J. Am. Chem. Soc. 105 (10): 3172–3176. doi:10.1021/ja00348a035.