1,4-butaandiol
1,4-butaandiol | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van 1,4-butaandiol | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H10O2 | |||
IUPAC-naam | butaan-1,4-diol | |||
Andere namen | tetramethyleenglycol, 1,4-butyleenglycol | |||
Molmassa | 90,12 g/mol | |||
SMILES | OCCCCO | |||
CAS-nummer | 110-63-4 | |||
EG-nummer | 203-786-5 | |||
Wikidata | Q161521 | |||
Vergelijkbaar met | 4-hydroxybutaanzuur | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H302 - H336 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 | |||
Opslag | In een gesloten fles. Niet blootstellen aan direct zonlicht. | |||
MAC-waarde | 200 mg/m3 | |||
LD50 (ratten) | 1525 mg/kg | |||
LD50 (konijnen) | 2531 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Dichtheid | 1,017 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 19,5–20 °C | |||
Kookpunt | 230 °C | |||
Vlampunt | 135 °C | |||
Dampdruk | 10 Pa | |||
Goed oplosbaar in | water, ethanol | |||
Slecht oplosbaar in | di-ethylether | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
1,4-butaandiol is een diol-afgeleide van butaan. Het is een kleurloze viskeuze vloeistof die in de organische chemie als oplosmiddel wordt gebruikt.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Deze stof wordt gesynthetiseerd in twee stappen: eerst wordt 1,4-butyndiol bereid uit acetyleen en formaldehyde in de molverhouding 1:2, en vervolgens wordt 1,4-butyndiol gehydrogeneerd tot 1,4-butaandiol.
De stof wordt ook commercieel geproduceerd uit allylalcohol in twee stappen: eerst gebeurt de hydroformylering van allylalcohol met een CO/H2-gasmengsel, tot 4-hydroxybutyraldehyde. Daarna volgt een hydrogenering tot 1,4-butaandiol. Een eenstapsproces ("hydrocarbonylering") waarin allylalcohol, koolstofmonoxide en waterstofgas reageren tot 1,4-butaandiol is ook mogelijk mits gebruik van een geschikt katalysatorsysteem.[1]
1,4-Butaandiol kan men ook produceren door de katalytische hydrogenering van maleïnezuuranhydride. De hydrogenering gebeurt in meerdere stappen, met barnsteenzuuranhydride en gamma-butyrolacton als tussenproducten.[2]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Naast oplosmiddel wordt het in de industrie gebruikt bij de productie van polyurethanen en andere kunststoffen.
Het wordt gebruikt voor de productie van tetrahydrofuraan door dehydratie.
1,4-butaandiol wordt in het uitgaansleven ook wel als drug gebruikt. De werking ervan is vergelijkbaar met die van GHB.
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]De andere isomeren van butaandiol.
- ↑ U.S. Patent 7655821, "Direct hydrocarbonylation process" van 2 februari 2010 aan Lyondell Chemical Technology.
- ↑ Uwe Hermmann en Gerhard Emig (maart 1998). Kinetics and Mechanism in the Liquid-Phase Hydrogenation of Maleic Anhydride and Intermediates. Chemical Engineering & Technology 21 (3): 285-295.