2-methylpropan-2-ol

2-methyl-2-propanol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-methyl-2-propanol
Algemeen
Molecuul­formule	C4H10O
IUPAC-naam	2-methylpropaan-2-ol
Andere namen	tert-butylalcohol, tert-butanol, trimethylcarbinol
Molmassa	74,12 g/mol
SMILES	C(C)(C)(C)O
CAS-nummer	75-65-0
EG-nummer	200-889-7
Wikidata	Q285790
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H332
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210
Hygroscopisch?	ja
Opslag	In een afgesloten fles. Verwijderd houden van warmte en ontstekingsbronnen.
MAC-waarde	300 mg/m3
LD50 (ratten)	2743 mg/kg
LD50 (konijnen)	3559 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast of vloeibaar
Kleur	wit of kleurloos
Dichtheid	0,78 g/cm³
Smeltpunt	25,69 °C
Kookpunt	82,4 °C
Vlampunt	11 °C
Goed oplosbaar in	water, aceton, di-ethylether
Slecht oplosbaar in	hexaan, tolueen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

2-methylpropan-2-ol, tot voor kort (2020) bekend als 2-methyl-2-propanol of meer traditioneel: tert-butanol, is een tertiair alcohol. Deze stof is de grondstof voor tert-butylesters en tert-butylethers, zoals methyl-tert-butylether. Zij wordt ook vaak gebruikt als oplosmiddel.

De stof wordt in het commercieel circuit vaak in plastic flessen geleverd. Gezien het smeltpunt, 25 tot 26°C, wordt de stof in vloeibare vorm in de fles gedaan, maar treedt stolling op. Voor gebruik moet de fles dan even kort verwarmd worden om de verbinding uit de fles te krijgen. Het is tevens mogelijk om tert-butanol met water te mengen om de stof bij kamertemperatuur in vloeibare vorm te houden.

Tertiair butanol kan men bekomen door de zuurgekatalyseerde additie van water aan isobuteen. De katalysator is bijvoorbeeld zwavelzuur of een andere sterk zuur, of een zuurionenwisselaar:

Volgens de regel van Markovnikov zal bij de additie van waterstof aan de dubbele binding het meest stabiele carbokation als tussenvorm gevormd worden, dit is het tertiair butylkation, zodat deze reactie bijna uitsluitend tertiair butanol oplevert en niet het isomere 2-methylpropan-1-ol (isobutanol).

2-methylpropan-2-ol ondergaat makkelijk S_N1-reacties. Zo wordt 2-chloor-2-methylpropaan makkelijk bereid uit 2-methyl-2-propanol en geconcentreerd zoutzuur. Het gevormde product is slecht oplosbaar in water, waardoor tijdens de reactie het reactieproduct als een steeds dikkere laag op de waterige uitgangsstof drijft.

Met behulp van kaliumhydroxide kan kalium-tert-butoxide bereid worden. Deze stof wordt op laboratoriumschaal veel als niet-nucleofiele base toegepast.

•  2-methylpropan-2-ol - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van 2-methyl-2-propanol