Romagna speelde in de jeugd van Fanella en Rimini en kwam in 2011 terecht in de opleiding van Juventus. Deze club verhuurde hem in de zomer van 2016 aan Novara.[1] In een halfjaar speelde de centrumverdediger vier competitiewedstrijden, waarna Juventus hem terughaalde. Hij werd direct opnieuw verhuurd, ditmaal aan Brescia.[2] Na zijn terugkeer verkaste Romagna naar Cagliari, waar hij zijn handtekening zette onder een verbintenis voor de duur van vijf seizoenen.[3]
In september 2019 huurde Sassuolo hem voor een jaar.[4] Romagna liep in maart 2020 een zware blessure op aan een pees in zijn knie, waarvan het leek dat hij negen maanden langs de kant zou staan.[5] Na de verhuurperiode werd Romagna definitief overgenomen door Sassuolo voor circa vier miljoen euro. Hij tekende een contract voor vier seizoenen.[6] De verdediger maakte in januari 2020, twintig maanden na het oplopen van de blessure, zijn rentree bij het belofteteam.[7] In de zomer van 2023 werd hij voor een seizoen verhuurd aan Reggiana.[8]