French
DeutschHomogentisinezuur
| Homogentisinezuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van homogentisinezuur | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C8H8O4 | |||
| IUPAC-naam | 2,5-dihydroxyfenylazijnzuur | |||
| Andere namen | Melaninezuur | |||
| Molmassa | 237.216 g/mol | |||
| CAS-nummer | 451-13-8 | |||
| PubChem | 780 | |||
| Wikidata | Q416054 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Smeltpunt | 150 tot 152 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Homogentisinezuur (2,5-dihydroxyfenylazijnzuur) is een fenolzuur dat meestal wordt aangetroffen in verschillende stofwisselingsproducten van organismen. Homogentisinezuur komt in relatief grote hoeveelheden voor in de vruchten van de aardbeiboom (Arbutus unedo).[1] Het is ook aanwezig in het bacteriële plantenpathogeen xanthomonas campestris,[2] en in de gist yarrowia lipolytica,[3] waar het betrokken is bij de productie van bruine pigmenten. Homogentisinezuur is eveneens een uitgangsstof voor een van de hoofdbestanddelen van het zweet van nijlpaarden.
Homogentisinezuur wordt gevormd als tussenproduct tijdens het katabole afbraak van aromatische aminozuren waaronder tyrosine en fenylalanine.
Homogentisaat
[bewerken | brontekst bewerken]Het zuurrest van homogentisinezuur komt voor in de afbraak van aromatische aminozuren. Deze stof wordt na enkele stappen echter snel omgezet tot fumaraat en acetoacetaat, eveneens twee zuurrestionen. Bij deze afbraak zijn meerdere enzymen betrokken. Homogentisaat kan ophopen in het bloed bij het onwerkzame enzym homogentisaatdioxygenase (meestal als gevolg van een mutatie) in de afbraakroute van tyrosine. Dit enzymdefect wordt geassocieerd met alkaptonurie.[4]
In onderstaand reactiepad ontstaat homogentisaat als derde tussenproduct.
Referenties
- ↑ Paolo Cabras, Alberto Angioni, Carlo Tuberoso (1999). Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey. J. Agric. Food Chem. 47 (10): 4064–4067. DOI: 10.1021/jf990141o.
- ↑ (1994). Brown pigmentation of Xanthomonas campestris pv. phaseoli associated with homogentisic acid. Canadian Journal of Microbiology 40 (1): 28–34. DOI: 10.1139/m94-005. Gearchiveerd van origineel op 21 juli 2011. Geraadpleegd op 15 september 2018.
- ↑ Alexandra Carreira, Luísa M. Ferreira, Virgílio Loureiro (2001). Brown Pigments Produced by Yarrowia lipolytica Result from Extracellular Accumulation of Homogentisic Acid. Appl Environ Microbiol 67 (8): 3463–3468. DOI: 10.1128/AEM.67.8.3463-3468.2001.
- ↑ (2002). Natural history of alkaptonuria. New England Journal of Medicine 347 (26): 2111–21. PMID 12501223. DOI: 10.1056/NEJMoa021736.
- Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Experimental biology op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.