Isoforon

Isoforon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van isoforon
Algemeen
Molecuul­formule	C9H14O
IUPAC-naam	3,5,5,-trimethyl-cyclohex-2-enon
Andere namen	1,1,3-trimethyl-3-cyclohexen-5-on, α-isoforon, isoacetoforon
Molmassa	138,2 g/mol
SMILES	CC1(CC(=CC(=O)C1)C)C
CAS-nummer	78-59-1
EG-nummer	201-126-0
PubChem	6544
Wikidata	Q415519
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H312 - H319 - H335 - H351
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer	606-012-00-8
MAC-waarde	22 ppm 11 mg/m³
LD50 (ratten)	(oraal) 2330 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos tot lichtgeel
Dichtheid	(bij 20°C) 0,92 g/cm³
Smeltpunt	−8 °C
Kookpunt	215 °C
Vlampunt	84 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	ca. 460 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 40 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 12 g/L
Goed oplosbaar in	hexaan, ethanol, di-ethylether, aceton, ethylacetaat, dichloormethaan, benzeen, tolueen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Isoforon is een organische verbinding met als brutoformule C₉H₁₄O. De stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele vloeistof met een kenmerkende pepermuntachtige geur. Het wordt industrieel vervaardigd, maar komt in de natuur ook in veenbessen voor.^[1] Het is een cyclische verbinding, in tegenstelling tot het isomeer foron.

Isoforon wordt industrieel bereid uit aceton door middel een autocondensatiereactie: 3 equivalenten aceton reageren hierbij tot isoforon en water:

${\displaystyle \mathrm {3\ C_{3}H_{6}O\ \longrightarrow \ C_{9}H_{14}O\ +\ 2\ H_{2}O} }$

De reactie kan zowel in de vloeibare als in de gasfase gebeuren, en vereist een gepaste katalysator, zoals een mengsel van magnesium- en aluminiumoxide.^[2][3]

Isoforon wordt industrieel veel gebruikt als oplosmiddel in bepaalde inkten, verven, lakken, lijmen of pesticiden.

Het is ook een tussenproduct in de productie van andere stoffen, zoals isoforondi-isocyanaat (gebruikt in de productie van speciale coatings) of 3,5-xylenol (gebruikt als desinfecterend middel en als grondstof voor bepaalde kunstharsen).

Isoforon reageert met sterk oxiderende stoffen, sterke basen en amines. De vloeistof en de dampen ervan zijn irriterend voor de ogen en de luchtwegen. De stof kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel, waarbij duizeligheid en vermoeidheid kunnen optreden.

Isoforon is mogelijk kankerverwekkend voor de mens; dit vermoeden is gebaseerd op resultaten van dierproeven. Bij mannelijke ratten is er na orale toediening van isoforon nierkanker vastgesteld. Bij vrouwelijke ratten en bij muizen is er geen effect vastgesteld.^[4] Over de mogelijke effecten voor de mens op lange termijn van de blootstelling aan isoforon zijn geen gegevens bekend.^[1]

•  isoforon - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van isoforon^{[dode link]}