Purpurine

Purpurine
Structuurformule en molecuulmodel
structuurformule van purpurine
ruimtelijk model van purpurine
Algemeen
Molecuul­formule	C14H8O5
IUPAC-naam	1,2,4-trihydroxyanthraceen-9,10-dion
Andere namen	1,2,4-trihydroxyanthrachinon
Molmassa	256,21 g/mol
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C2=O)C(=C(C=C3O)O)O
InChI	1S/C14H8O5/c15-8-5-9(16)14(19)11-10(8)12(17)6-3-1-2-4-7(6)13(11)18/h1-5,15-16,19H
CAS-nummer	81-54-9
PubChem	6683
Wikidata	Q116472
LD50 (muizen)	>500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Kleur	bruin-rood (436 nm)
Smeltpunt	259 °C
Oplosbaarheid in water	0,0064 g/L
Goed oplosbaar in	chloroform
Onoplosbaar in	hexaan
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Purpurine (1,2,4-trihydroxyanthrachinon, molecuulformule C₁₄H₈O₅) is een rode kleurstof die net als alizarine gewonnen kan worden uit de meekrapwortel. De teelt van meekrap verdween vanaf 1870 toen alizarine via chemische weg ook geproduceerd kon worden uit koolteer.

In 2012 verscheen een artikel in Scientific Reports over mogelijke toepassing van purpurine als organische kathode in lithiumbatterijen ter vervanging van kobalt. Onderzoek wordt nog verricht naar een organische stof die kan dienen als anode. De winning van kobalt kost veel energie, is belastend voor het milieu en geschiedt veelal onder zeer slechte arbeidsomstandigheden. Mocht er ook een organische anode gevonden worden voor lithiumaccu's dan kan meekrap weer een relevant gewas worden voor de bio-economie.^[1]