Trifenylstibaan
Trifenylstibaan | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van trifenylstibaan | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | ||||
IUPAC-naam | Trifenylstibaan | |||
Andere namen | Trifenylstibine | |||
Molmassa | 355,07 g/mol[1] | |||
SMILES | c1ccc(cc1)[Sb](c2ccccc2)c3ccccc3[1] | |||
CAS-nummer | 603-36-1 | |||
PubChem | 24900509 | |||
Wikidata | Q2347337 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H301 - H332 - H411[1] | |||
P-zinnen | P261 - P264 - P270 - P273 - P301+P310 - P304+P340+P312[1] | |||
EG-Index-nummer | 210-037-6[1] | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Smeltpunt | 52-54 °C[1] | |||
Kookpunt | 377 °C[1] | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Trifenylstibaan, ook wel Trifenylstibine genoemd, is een organoantiomoonverbinding met de formule . Wordt meer nadruk op de structuur gelegd dan wordt de formule geschreven als
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Trifenylstibaan kan bereid worden uit antimoon(III)chloride en fenylmagnesiumbromide. Na omkristalliseren uit petroleumether 40-50 wordt het stibaan in goede opbrengst cerkregen (80 tot 90% van de theoretische opbrengst). Om een goede opbrenst te verkrijgen wordt een 10% overmaat van het Grignard-reagens ten opzichte van het chloride gebruikt. [2][3]
Andere syntheseroutes maken gebruik van metallisch antimoon en fenyllithium[4]
of chloorbenzeen met antimoon(III)chloride onder invloed van metallisch natrium.[5]
Reacties
[bewerken | brontekst bewerken]Trifenylstibaan vormt het startpunt van de syntheseroute naar stiboranen, organische verbindingen waarin antimoon 5 substituenten draagt. De eerste stap is een reactie met een halogeen, gevolgd door reactie met fenyllithium. De ontstane stof staat bekend als Pentafenylstibine:[6]
Met zuurstof wordt het oxide gevormd:
Veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]Zoals veel antimoonverbindingen is ook trifenylstibaan giftig en dient het met de juiste voorzirgsmaatregelen behandeld te worden.
- ↑ a b c d e f g h Productinformatie in de Online catalogus van Sigma Aldrich voor Triphenylantimony(III), geraadpleegd op 8 maart 2024.
- ↑ G.S. Hiers. (1927). TRIPHENYLSTIBINE Organic Syntheses. 7 pag.: 80 DOI:10.15227/orgsyn.007.0080 Internetpagina: Synthese trifenylstibine geraadpleegd op 7 maart 2024
- ↑ Pfeiffer & Heller, Ber. 37, 4621 (1904)
- ↑ Talalaeva and Kocheshkov, J. Gen. Chem. (U.S.S.R.) 8, 1831 (1938) [C. A. 33, 5819 (1939)].
- ↑ Michaelis and Reese, Ann. 233, 42 (1886); Morgan and Vining, J. Chem. Soc. 117, 777 (1920).
- ↑ Beauchamp, A. L., Bennett, Michael J., Cotton, F. Albert (November 1968). A reinvestigation of the crystal and molecular structure of pentaphenylantimony. Journal of the American Chemical Society 90 (24): 6675–6680. DOI: 10.1021/ja01026a020.