Altroza – Wikipedia, wolna encyklopedia
| |||||||||
| |||||||||
Ogólne informacje | |||||||||
Wzór sumaryczny | C6H12O6 | ||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 180,16 g/mol | ||||||||
Identyfikacja | |||||||||
Numer CAS | |||||||||
PubChem | |||||||||
| |||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Altroza – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz[2]. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie i praktycznie nierozpuszczalna w metanolu. Należy do rzadkich węglowodanów[3]. D-Altrozę można otrzymać syntetycznie wychodząc z celulozy (pierwszym etapem jest jej piroliza do lewoglukosenonu , który jest właściwym substratem do dalszej, stereoselektywnej syntezy D-altrozy)[3]. Można też uzyskać ją z D-rybozy[4]. L-Altroza jest wytwarzana przez bakterie Butyrivibrio fibrisolvens , co może być wykorzystane do jej produkcji przemysłowej (ze względu na słodki smak i brak wartości odżywczej może być zamiennikiem cukru)[5].
Jest epimerem D-glukozy i D-allozy.
Zarówno L-altroza, jak i D-altroza, w formie cyklicznej występuje w postaci 4 izomerów, które w roztworze wodnym pozostają ze sobą w równowadze[1]. Np. dla D-altrozy są to:
W roztworze wodnym dominuje β-D-altropiranoza (43% w 22 °C)[1].
D/L | Forma liniowa | Piranozy | Furanozy | ||
---|---|---|---|---|---|
α | β | α | β | ||
D | CAS: 1990-29-0 CID: 94780 | CAS: 7282-80-6 CID: 7098663 | CAS: 7283-10-5 CID: 448702 | CAS: 41846-93-9 CID: 21627867 | CAS: 40461-79-8 CID: 15560227 |
L | CAS: 1949-88-8 CID: 102190 | CID: 6971097 | CAS: 12773-31-8 CID: 6971096 | CID: 69617265 | CID: 57473720 |
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b c d Zbigniew J. Witczak , Monosaccharides. Properties, [w:] Bertram O. Fraser-Reid, Kuniaki Tatsuta, Joachim Thiem (red.), Glycoscience. Chemistry and Chemical Biology I–III, Berlin Heidelberg: Springer, 2001, s. 887, DOI: 10.1007/978-3-642-56874-9, ISBN 978-3-642-56874-9 (ang.).
- ↑ D-Altrose, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 441032 [dostęp 2023-07-03] (ang.).
- ↑ a b Takeshi Sugai , Tetsuya Kajimoto , Synthesis of Biologically Relevant Monosaccharides. Synthesis of Rare Sugars, [w:] Bertram O. Fraser-Reid, Kuniaki Tatsuta, Joachim Thiem (red.), Glycoscience. Chemistry and Chemical Biology IIII, Berlin Heidelberg: Springer, 2001, s. 909, DOI: 10.1007/978-3-642-56874-9, ISBN 978-3-642-56874-9 (ang.).
- ↑ Nelson K. Richtmyer , The Altrose Group of Substances, [w:] Advances in Carbohydrate Chemistry, t. 1, Elsevier, 1945, s. 37–76, DOI: 10.1016/s0096-5332(08)60405-1, ISBN 978-0-12-007201-9 (ang.).
- ↑ Robert J. Stack , Microbial production of L-altrose, patent US 4966845A, 1990 (ang.).