Reguła izoprenowa – Wikipedia, wolna encyklopedia

Reguła izoprenowa – nieformalna zasada obowiązująca w biochemii, a właściwie rodzaj spostrzeżenia, że wiele związków organicznych syntetyzowanych przez organizmy żywe zawiera fragment łańcucha węglowodorowego wywodzącego się od struktury izoprenu (C₅H₈). Jakkolwiek reguła ta została pierwotnie zaproponowana tylko dla terpenów, podobne zjawisko obserwuje się też w przypadku wielu innych grup związków bioorganicznych, m.in. steroidów, które wspólnie nazywa się mianem izoprenoidów.

Regułę tę jako pierwszy zaproponował Otto Wallach w 1887 r., który zauważył, że wszystkie znane monoterpeny zawierają w swojej strukturze dwie jednostki węglowodorowe zawierające 5 atomów węgla i jedno wiązanie podwójne węgiel-węgiel, na podstawie czego wysnuł hipotezę, że są one otrzymywane przez organizmy żywe z izoprenu^[1].

Reguła ta została uściślona i rozwinięta przez Leopolda Ružičkę w 1953 r., który dowiódł, że cząsteczki wszystkich znanych ówcześnie terpenów da się podzielić na fragmenty o strukturze odpowiadającej izoprenowi. Na tej podstawie wysnuł on hipotezę, że wszystkie terpeny - w tym również cykliczne - są syntetyzowane przez organizmy żywe z bliżej nieokreślonych pochodnych izoprenu^[2].

Współcześnie przyjmuje się, że źródłem wszystkich terpenów jest kwas 3R-(+)mewalonowy, który w czasie biosyntezy jest przekształcany do pirofosforanu izopentenylu lub 3,3-dimetyloallilopirofosforanu, które następnie są przekształcane do odpowiednich terpenów i innych związków bioorganicznych spełniających regułę izoprenową. Aktualnie trwają dyskusje naukowe nad dokładnym przebiegiem tego procesu.^[3][4]

• Tony Burfield, Notes on the Biogenesis of Essential Oils, 2005. naha.org. [zarchiwizowane z tego adresu (2008-02-22)].