Ácido homogentísico – Wikipédia, a enciclopédia livre

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Ácido homogentísico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(2,5-dihydroxyphenyl)acetic acid Melanic acid
Identificadores
Número CAS	451-13-8
PubChem	780
ChemSpider	759
KEGG	C00544
MeSH	Homogentisic+acid
SMILES	O=C(O)Cc1cc(O)ccc1O
InChI	1/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12)
Propriedades
Fórmula química	C8H8O4
Massa molar	168.13 g mol-1
Ponto de fusão	152–154 °C (monoidrato)[1]
Riscos associados
Frases R	R36/37/38
Frases S	S26, S36
Compostos relacionados
Derivados do ácido fenilacético relacionados	Ácido 3-hidroxifenilacético Ácido 3,4-diidroxifenilacético (DOPAC)
Compostos relacionados	Ácido gentísico (ácido 2,5-diidroxibenzoico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido homogentísico é um intermediário no metabolismo da tirosina. Na alcaptonúria há acúmulo deste nos fluidos e tecidos corporais devido a ausência congênita da enzima acido homogentísico oxidase. O acumulo do acido resulta em urina escura e alcalina desde o nascimento, sendo que a ocronose e artrite manifestam-se na vida adulta.

Referências

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