San Diego na Califórnia onde Day mudou-se com três anos de idade e foi criada.
Day nasceu em Spokane, Washington em 30 de dezembro de 1984, mas mudou-se para o sul da Califórnia aos 3 anos de idade. Ela cresceu em San Diego, Califórnia e com sua família começou a cantar jovem na Primeira Igreja Metodista Unida em Chula Vista, Califórnia. Day também começou a fazer aulas de dança aos 5 anos (uma disciplina que ela continuou em seus 20 anos). Ela frequentou a Valencia Park Elementary School, que ela credita com a promoção de seu interesse em artes cênicas. Aos 12 anos, Day foi apresentada aos sons de vocalistas de jazz proeminentes como: Billie Holiday, Ella Fitzgerald e Dinah Washington, todos os quais ela conta como influências precoce em sua arte.
Day frequentou a Escola de Artes Criativas e Performáticas de San Diego, onde se formou em 2003.[2]
Após o ensino médio, Day trabalhou em cerca de 20 empregos diferentes, incluindo um como animador de crianças.[4] Em 2010, a então esposa de Stevie Wonder, Kai Millard, notou que Day estava se apresentando em um shopping de strip e chamou a atenção de seu marido.[7] Day recebeu uma chamada de Wonder logo depois. Nenhuma parceria imediata foi formada, mas os dois se reconectaram um ano depois. Wonder introduziu Day ao produtor Adrian Gurvitz naquele tempo. Gurvitz eventualmente colaboraria no álbum de estréia de Day alguns anos mais tarde.[4] Day foi contatada pela gravadora Warner Bros. Records, em parte por causa da popularidade de seus inúmeros covers e mashups em seu canal do YouTube, a maioria filmada no quarto da irmã em San Diego.[2][4] Ela fazia covers de músicas de artistas como, Jessie J,[8]Eminem[9] e a banda Muse.[10] Day também é conhecida pelo seus mashups, um que combinou Big Poppa de The Notorious B.I.G. com Let's Get It On de Marvin Gaye e outro que combinou He Can Only Hold Her de Amy Winehouse com Doo Wop (That Thing) famosa música da rapperLauryn Hill.[7]
A lista consiste até o momento em apenas oito nomeações, sendo dois desses vencido pela cantora. Day foi homenageada pela premiação estadunidenseBillboard Women in Music em 2016.[14]
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