P-fenilenodiamina – Wikipédia, a enciclopédia livre

p-Fenilenodiamina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	1,4-diaminobenzene
Identificadores
Número CAS	106-50-3
SMILES	Nc1ccc(N)cc1
InChI	1/C6H8N2/c7-5-1-2-6 (8)4-3-5/h1-4H,7-8H2
Propriedades
Fórmula molecular	C6H8N2
Massa molar	108.1
Aparência	Sólido escurecido[1]
Ponto de fusão	143-145 °C
Ponto de ebulição	267 °C, 540 K, 513 °F
Riscos associados
Frases R	R23 R24 R25 R36 R37 R38 R40 R42 R43
Frases S	S26 S36 S37 S39
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

p-Fenilenodiamina ou para-fenilenodiamina é um composto orgânico com a fórmula C₆H₄(NH₂)₂. Este derivado da anilina é um sólido branco, mas amostras tornam-se escuras devido à oxidação ao ar.^[1] É um dos isômeros do diaminobenzeno, em que os dois radicais amina estão em carbonos opostos do benzeno (nas posições para). É principalmente usado como um componente de polímeros de engenharia e compósitos, sendo que com o cloreto de tereftaloila são os dois monômeros usados no polímero Kevlar. É também usado como um ingrediente em corantes para cabelos.

É abreviado na literatura pela sigla PPD, do inglês p-phenylenediamine.

PPD é produzido via três rotas. Mais comumente, 4-nitroclorobenzeno é tratado com amônia e a 4-nitroanilina resultante é então hidrogenada:

ClC₆H₄NO₂ + 2 NH₃ → H₂NC₆H₄NO₂ + NH₄Cl

H₂NC₆H₄NO₂ + 3 H₂ → H₂NC₆H₄NH₂ + 2 H₂O

Na rota desenvolvida peça DuPont, anilina é convertida a 1,3-difeniltriazeno, a qual é convertida por catálise ácida a 4-aminoazobenzeno. A hidrogenação deste último resulta PPD.^[2]

PPD é um precursor de plásticos e fibras aramidas, tais como o Kevlar. Estas aplicações exploram difuntionalidade do PPD, ou seja, a presença de dois grupos amina que permitem que as moléculas serem juntadas. Este polímero surge a partir da reação de PPD e cloreto de tereftaloilo. A reação de DPP com fosgênio dá o diisocianato, um precursor dos polímeros de uretano.^[2]

Este composto é uma tintura de cabelo comum. Seu uso está sendo suplantado por outros análogos da anilina e derivados, tais como o 2,5-diamino-hidroxietilbenzeno e o 2,5-diaminotolueno. Outros derivados populares incluem tetra-aminopirimidina e indoanilinas e indofenóis. Derivados de diaminopirazol dão cores vermelho e violeta.^[3] Nestas aplicações, o precursor do corante quase incolor oxida o corante.

PPD é facilmente oxidado, e por esta razão os derivados de PPD são usados como antiozonantes na produção de produtos de borracha. Os substituintes, naftilo, isopropilo, etc, afetam a eficácia das suas funções anti-oxidantes, bem como as suas propriedades como irritantes da pele.^[4]

PPD é também usado como um agente de desenvolvimento no processo fotográfico colorido C-41 na etapa de desenvolvimento, reagindo com os grãos de prata no filme e criando os corantes coloridos que formam a imagem.

A DL₅₀ aquática da PPD é 0,028 mg/L.^[2] A Agência de Proteção Ambiental dos EUA informou que, em ratos e camundongos cronicamente expostos a PPD em sua dieta, o peso corporal é simplesmente deprimido, e quaisquer outros sinais clínicos de toxicidade foram observados em vários estudos.^[5] Uma revisão de 31 artigos em língua inglesa publicados entre janeiro de 1992 e fevereiro de 2005, que investigou a associação entre o uso de tintura de cabelo pessoal e câncer, identificadas através do motor de busca PubMed encontrou "pelo menos um estudo bem planejado com a avaliação da exposição detalhada" a associação entre uso pessoal de tintura de cabelo e linfoma não-Hodgkin, mieloma múltiplo, leucemia aguda e câncer de bexiga são observados,^[6] mas essas associações não foram consistentemente observadas nos estudos. A meta-análise formal não foi possível devido à heterogeneidade da avaliação da exposição através dos estudos.

O CDC lista o PPD como sendo um alérgeno por contato. Meios de exposição são através de inalação, absorção pela pele, ingestão contato com a pele e/ou olhos; sintomas de exposição incluem irritação da garganta (faringe e laringe), asma brônquica e dermatite de sensibilização.^[7][8] A sensibilização é uma questão ao longo da vida, que pode levar à sensibilização ativa a produtos, incluindo, mas não limitados a roupa preta, várias tintas, tinturas para o cabelo, peles tingidas, couro tingido, e certos produtos fotográficos. Foi votado Alérgeno do Ano em 2006 pela Sociedade Americana de ermatite de Contato (American Contact Dermatitis Society).

Envenenamento por PPD "é raro em países ocidentais."^[9]

• Hena
• Diaminopirimidina
• m-Fenilenodiamina

Referências

• Portal da química