2,3-butandiol
2,3-butandiol | |
Identificare | |
---|---|
Număr CAS | 513-85-9 |
ChEMBL | CHEMBL2312529 |
PubChem CID | 262 |
Formulă chimică | C₄H₁₀O₂[1] |
Masă molară | 90 u.a.m.[1] |
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text |
1,3-butandiolul este un compus organic cu formula chimică (CH3CHOH)2. Este unul dintre izomerii butandiolului, fiind un diol vicinal. Prezintă trei stereoizomeri, o pereche chirală și un izomer mezo, toți fiind lichide incolore. Sunt utilizați ca precursori pentru materiale plastice și pesticide.
Izomerie
[modificare | modificare sursă]Dintre cei trei steroziomeri, doi sunt enantiomeri (levo- și dextro-2,3-butandiolul) și unul este un compus mezo.[2][3] Cei doi enantiomeri prezintă configurațiile (2R, 3R) și respectiv (2S, 3S) la atomii de carbon 2 și 3, în timp ce compusul mezo are configurația (2R, 3S), strisă echivalent și (2S, 3R).
2,3-butandiol[4] | ||||
Nume | D-(−)-2,3-butandiol | L-(+)-2,3-butandiol | meso-2,3-butandiol | DL-2,3-butandiol (racemic) |
Formulă structurală | ||||
Alte denumiri | (2R,3R)-2,3-butandiol | (2S,3S)-2,3-butandiol | rac-2,3-butandiol | |
Număr CAS | 24347-58-8 | 19132-06-0 | 5341-95-7 | 513-85-9 |
Punct de topire | 25 °C | 19,7 °C | 32–34 °C | 7,6 °C |
Punct de fierbere | 180–182 °C | 178–181 °C | 183–184 °C | 182 °C |
Densitate în g/cm³ | 0,9872 (25 °C) | 0,9869 (25 °C) | 1,0003 (20 °C) | 1,0033 (20 °C) |
Indice de refracție la 25 °C | 1,4306 | 1,4340 | 1,4367 | 1,4310 |
Rotație specifică [α]D25 °C | +12,5° (nediluat) | −13° (nediluat) | ±0° | ±0° |
Obținere
[modificare | modificare sursă]2,3-butandiolul este sintetizat industrial prin reacția de hidratare a 2,3-epoxibutanului.[5]
Proprietăți
[modificare | modificare sursă]2,3-butandiolul suferă o reacție de deshidratare formând butanonă (etil-metilcetonă):[6]
Poate suferi dezoxideshidratare formând butenă:[7]
Note
[modificare | modificare sursă]- ^ a b c „2,3-butandiol”, 2,3-butanediol (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Boutron P (). „Cryoprotection of red blood cells by a 2,3-butanediol containing mainly the levo and dextro isomers”. Cryobiology. 29 (3): 347–358. PMID 1499320.
- ^ Wang Y, Tao F, Xu P (). „Glycerol dehydrogenase plays a dual role in glycerol metabolism and 2,3-butanediol formation in Klebsiella pneumoniae”. Journal of Biological Chemistry. 289 (9): 6080–6090. doi:10.1074/jbc.M113.525535. PMC 3937674 . PMID 24429283.
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 60th Edition, CRC Press, 1980.
- ^ Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider and Heinz Kieczka "Butanediols, Butenediol, and Butynediol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a04_455
- ^ Nikitina, Maria A.; Ivanova, Irina I. (). „Conversion of 2,3-Butanediol over Phosphate Catalysts”. ChemCatChem (în engleză). 8 (7): 1346–1353. doi:10.1002/cctc.201501399. ISSN 1867-3880.
- ^ Kwok, Kelvin Mingyao; Choong, Catherine Kai Shin; Ong, Daniel Sze Wei; Ng, Joy Chun Qi; Gwie, Chuandayani Gunawan; Chen, Luwei; Borgna, Armando (). „Hydrogen-Free Gas-Phase Deoxydehydration of 2,3-Butanediol to Butene on Silica-Supported Vanadium Catalysts”. ChemCatChem. 9 (13): 2443–2447. doi:10.1002/cctc.201700301. ISSN 1867-3880.