2-cianoguanidină

2-cianoguanidină
Identificare
SMILES C(#N)N=C(N)N[1]
Număr CAS	461-58-5
ChEMBL	CHEMBL3183942
PubChem CID	10005
Formulă chimică	C₂H₄N₄[1]
Masă molară	84,044 u.a.m.[1]
Punct de topire	210 °C[2]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

2-cianoguanidina (denumită și diciandiamidă) este un nitril derivat de la guanidină. Este un dimer al cianamidei, din care poate fi obținută. 2-cianoguanidina este un solid incolor care este solubil în apă, acetonă și alcool, dar nu în solvenți organici nepolari.^[3]

2-cianoguanidina este obținută prin tratarea cianamidei cu o bază. Este produsă și în sol prin descompunerea cianamidei. O gamă largă de compuși utili sunt produși din 2-cianoguanidină, guanidine și melamină. De exemplu, acetoguanamina și benzoguanamina sunt preparate prin condensarea cianoguanidinei cu nitrilul:^[4][5]

$${\displaystyle {\ce {(H2N)2C=NCN + RCN -> (CNH2)2(CR)N3}}}$$

Cianoguanidina este folosită și ca îngrășământ. În trecut, a fost folosită pe post de combustibil al unor materiale explozive. Este utilizat în industria adezivilor ca agent de întărire pentru rășini epoxidice. ^[3]

Există două forme tautomere, care diferă prin protonare și prin legarea atomului de azot de care este atașată gruparea nitrilică:

2-cianoguanidina poate exista, de asemenea, într-o formă zwitterionică, care se poate obține în urma unei reacții acido-bazice ce are loc la nivelul atomilor de azot:

Pierderea unei molecule de amoniac (NH₃) din forma zwitterionică, urmată de deprotonarea atomului de azot central rămas, produce anionul dicianamidă, [N(CN)₂] ^-.

• Cianamidă
• Guanidină