Cuplare azoică

Reacția de cuplare azoică (sau de diazo-cuplare) este o reacție organică ce are loc între o sare de diazoniu și un alt compus aromatic, obținându-se un azoderivat. Este o reacție de substituție electrofilă aromatică, electrofilul fiind cationul de arildiazoniu, iar nucleofilul fiind arena activată.^[1] Pentru obținerea compușilor de diazoniu necesari cuplării, se aplică înaintea acesteia o reacție de diazotare.

Utilizări

Azoderivații obținuți în urma reacției de cuplare au tendința de a fi intens colorați, de aceea această reacție folosește pentru obținerea unor coloranți azoici. Această culoare a produșilor de reacție se datorează sistemului extins de duble legături care duce la existența unei conjugări extinse de-a lungul moleculei. Mai mult, nucleele aromatice din structură se implică și ele în conjugare.^[2] Exemple includ metiloranjul și galben de metil.

Exemple de reacții

Se pot exemplifica diverse reacții de cuplare.^[3]^[4] Fenolul, de exemplu, reacționează cu clorura de benzendiazoniu obținându-se un colorant azoic galben-oranj. Reacția se face în cataliză bazică:^[2]

Un colorant asemănător, denumit galben de anilină, se obține în urma reacției de cuplare dintre anilină și o sare de diazoniu:^[2]

Se mai folosesc adesea și naftoli pe post de acceptori. Un exemplu este obținerea fenil-diazo-naftolilor din anilină și naftoli (alfa sau beta):

Vezi și

Referințe

^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7
^ ^a ^b ^c Klaus Hunger; Peter Mischke; Wolfgang Rieper; Roderich Raue; Klaus Kunde; Aloys Engel (2005). „Azo Dyes”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_245. .
^ J. L. Hartwell and Louis F. Fieser, „Coupling of o-tolidine and Chicago acid”, Org. Synth. ; Collective Volume, 2, p. 145
^ H. T. Clarke and W. R. Kirner, „Methyl red”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 374

[1] Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7

[Ullmann-2] Klaus Hunger; Peter Mischke; Wolfgang Rieper; Roderich Raue; Klaus Kunde; Aloys Engel (2005). „Azo Dyes”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_245. .

[3] J. L. Hartwell and Louis F. Fieser, „Coupling of o-tolidine and Chicago acid”, Org. Synth. ; Collective Volume, 2, p. 145

[4] H. T. Clarke and W. R. Kirner, „Methyl red”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 374

[1]

[2]

[3]

[4]