Toluen

Denumiri
Toluen
Formula structurală

Alte denumiri	Toluol, Retinnaphtha, Methylbenzol, Methylbenzen, Anisen, Phenylmethan
Identificare
SMILES CC1=CC=CC=C1^[1]
Număr CAS	108-88-3
ChEMBL	CHEMBL9113
PubChem CID	1140
Informații generale
Formulă chimică	C₇H₈
Aspect	lichid incolor cu miros caracteristic
Masă molară	92,14 g/mol
Proprietăți
Densitate	0,8714 g/cm³ (15 °C), 0,8669 g/cm³ (20 °C)
Starea de agregare	lichidă
Punct de topire	−95 °C
Punct de fierbere	110,6 °C
Solubilitate	slabă în apă: 470 mg/l, la 20 °C
Miros	miros caracteristic
Presiune de vapori	21 mm Hg^[2]

Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Toluenul sau toluolul este o hidrocarbură aromatică lichidă, incoloră, inflamabilă, insolubilă în apă, din seria benzenului. Toluenul se extrage din gazele de cocserie și din gudroanele cărbunilor de pământ. Se întrebuințează la prepararea unor coloranți, a unor medicamente etc. În combinație cu alte elemente poate deveni extrem de periculos; de exemplu prin nitrarea toluenului se obține trinitrotoluenul (trotilul) - TNT, un exploziv puternic. Asupra organismului uman are efecte nocive dacă este inhalat, dar spre deosebire de benzen, care este cancerigen, toluenul nu prezintă asemenea efecte, datorită prezenței radicalului metil (CH₃-), ce scade caracterul său aromatic făcându-l mai ușor asimilabil. De asemenea, toluenul este utilizat ca drog halucinogen, cu efecte devastatoare pentru sistemul nervos sau osos.^[3]^[4]

Istoric

Numele de toluen provine din vechea denumire, toluol, ce face referință la balsamul de tolu ^[5], un compus aromatic extras din reprezentanții speciei columbiene de Myroxylon balsamum, din care a fost pentru prima oară separat. A fost inițial denumit de către Jöns Jakob Berzelius.

Obținere

Toluenul apare în mod natural în concentrații mici în petrol și este produs în mod industrial în cadrul procesului de obținere a benzinei prin reformare catalitică.^[6] sau prin cocsificarea cărbunilor de pământ.

Toluenul se mai poate obține mai ușor, în laborator, prin reacția directă dintre benzen și clorură de metil, în prezența catalizatorului de clorură de aluminiu:

C₆H₅H + CH₃Cl → C₆H₅CH₃ + HCl

Note

^ „toluen”, toluene (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0619.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
^ en Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD (1981). „Syndromes of toluene sniffing in adults”. Ann. Intern. Med. 94 (6): 758–62. PMID 7235417.
^ en Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK (1984). „Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents”. Aust N Z J Med. 14 (1): 39–43. PMID 6087782.
^ en Balsamul de tolu
^ Chimie pentru grupele de performanță - clasele XI-XII, Mager Sorin, 2004, pg. 134, ISBN 973-35-1828-X

[22fcce160c28a3a60564ee0e5e136c53-1] „toluen”, toluene (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[0eadcff7794d5efadb0c4aea305db76c-2] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0619.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)

[3] Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD (1981). „Syndromes of toluene sniffing in adults”. Ann. Intern. Med. 94 (6): 758–62. PMID 7235417.

[4] Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK (1984). „Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents”. Aust N Z J Med. 14 (1): 39–43. PMID 6087782.

[5] Balsamul de tolu

[6] Chimie pentru grupele de performanță - clasele XI-XII, Mager Sorin, 2004, pg. 134, ISBN 973-35-1828-X

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]