Докозагексаеновая кислота — Википедия

Докозагексаеновая кислота
Докозагексаеновая кислота
	; ;
Общие
Систематическое; наименование	(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота
Сокращения	DHA
Хим. формула	C21H31COOH
Рац. формула	C — 80,44 %, H — 9,82 %, O — 9,74 %
Физические свойства
Молярная масса	328.49 г/моль г/моль
Плотность	0.943 г/см³
Классификация
Рег. номер CAS	6217-54-5
PubChem	445580
Рег. номер EINECS	612-950-9
SMILES	CCC=CCC=CCC=CCC= CCC=CCC=CCCC(=O)OCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C= C\C/C=C\C/C=C\CCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N
ChEBI	28125
ChemSpider	393183
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Докозагексаеновая кислота (ДГК), англ. docosahexaenoic acid (DHA), или цервоновая кислота — незаменимая полиненасыщенная жирная кислота класса Омега-3. Входит в состав липидов большинства тканей животных. Большое количество ДГК содержится в рыбных жирах лосося и атлантической сельди, зоопланктоне, морских моллюсках, микроводорослях.

Суточные нормы потребления ДГК и ЭПК не установлены FDA^[1]. В России установлены лишь общие рекомендуемые нормы для Омега-3 и Омега-6 ПНЖК^[2].

Свойства

Докозагексаеновая кислота, наряду с эйкозапентаеновой кислотой (ЭПК), относится к наиболее ценным для здоровья человека полиненасыщенным жирным кислотам Омега-3. ДГК практически отсутствует в растительных жирах (за исключением жиров, получаемых из микроскопических водорослей), но содержится в животных жирах, особенно много её в жире морских рыб. ДГК не только предотвращает накопление жира в организме, но и важна для формирования мозга и зрения ребёнка, полезна для мозгового кровообращения. В период активного роста мозга плода и младенца — в третьем триместре беременности и в период грудного вскармливания — ДГК является условно незаменимой^[3] жирной кислотой для ребёнка и должна поступать в адекватном количестве через плаценту и с грудным молоком матери, что возможно лишь при наличии её достаточных запасов в организме беременной и кормящей женщины. По рекомендации Продовольственной и сельскохозяйственной организации Объединенных Наций женщины должны потреблять не менее 200 мг в день ДГК в период беременности и лактации^{[источник не указан 4984 дня]}.

ДГК — один из главных компонентов комплексных липидов. ДГК наряду с ЭПК — пищевые компоненты долгожительства и нормального развития детей. Их дефицит обуславливает многие патологии и сокращение жизни в биологическом сообществе.

Как сообщают д-р Hve-Kveong Kim и коллеги (Сеульский национальный университет)^{[источник не указан 3283 дня]}, добавление докозагексаеновой кислоты (ДГК) в концентрации 25-200 мкмоль/л предотвращало дифференцировку преадипоцитов в зрелые клетки. Кроме того, отмечалось дозозависимое подавление последующего накопления липидов внутри адипоцитов. Так, при добавлении ДГК в концентрации 200 мкмоль/л, уменьшались средний размер жировых капель и относительная площадь области отложения липидов — с 700 до 100 мкм и с 25 % до 10 %, соответственно. Наконец, ДГК вызывала апоптоз адипоцитов через 24 и 48 ч после назначения. «ДГК действует путём нарушения дифференцировки преадипоцитов, индукции апоптоза и делипидации адипоцитов; благодаря этим механизмам, она (ДГК) может регулировать содержание жировой ткани в организме», заключают корейские исследователи^{[источник не указан 3819 дней]}.

Примечания

↑ FDA Finalizes Rule Prohibiting Certain Nutrient Content Claims for DHA, EPA, and ALA Omega-3 Fatty Acids Архивная копия от 22 декабря 2015 на Wayback Machine, April 25, 2014
↑ Методические рекомендации 2.3.1.2432-08. Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации. doc Архивная копия от 19 февраля 2016 на Wayback Machine, 4.2.1.2.3.1 Омега-6 (ω-6) и Омега-3 (ω-3) ПНЖК
↑ L. A. Horrocks, Y. K. Yeo. Health benefits of docosahexaenoic acid (DHA) // Pharmacological Research. — 1999-09-01. — Т. 40, вып. 3. — С. 211–225. — ISSN 1043-6618. — doi:10.1006/phrs.1999.0495. Архивировано 16 июля 2017 года.

Ссылки

Health benefits of docosahexaenoic acid (DHA) / Pharmacol Res. 1999 Sep;40(3):211-25.

DHA (DOCOSAHEXAENOIC ACID) / WebMD

[1] FDA Finalizes Rule Prohibiting Certain Nutrient Content Claims for DHA, EPA, and ALA Omega-3 Fatty Acids Архивная копия от 22 декабря 2015 на Wayback Machine, April 25, 2014

[2] Методические рекомендации 2.3.1.2432-08. Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации. doc Архивная копия от 19 февраля 2016 на Wayback Machine, 4.2.1.2.3.1 Омега-6 (ω-6) и Омега-3 (ω-3) ПНЖК

[3] L. A. Horrocks, Y. K. Yeo. Health benefits of docosahexaenoic acid (DHA) // Pharmacological Research. — 1999-09-01. — Т. 40, вып. 3. — С. 211–225. — ISSN 1043-6618. — doi:10.1006/phrs.1999.0495. Архивировано 16 июля 2017 года.

[1]

[2]

[3]

Докозагексаеновая кислота

Общие
Систематическое наименование	(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота
Сокращения	DHA
Хим. формула	C₂₁H₃₁COOH
Рац. формула	C — 80,44 %, H — 9,82 %, O — 9,74 %
Физические свойства
Молярная масса	328.49 г/моль г/моль
Плотность	0.943 г/см³
Классификация
Рег. номер CAS	6217-54-5
PubChem	445580
Рег. номер EINECS	612-950-9
SMILES	CCC=CCC=CCC=CCC= CCC=CCC=CCCC(=O)OCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C= C\C/C=C\C/C=C\CCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N
ChEBI	28125
ChemSpider	393183
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе