Олефины — Википедия

Олефи́ны — семейство органических соединений, включающее непредельные углеводороды, которые содержат в своей структуре одну или несколько двойных связей^[1]^[2]. Могут иметь ациклическое строение или содержать карбоциклы в своей структуре. Объединяют в себе многие классы непредельных углеводородов, например, алкены, циклоалкены, диены и полиены, метиленциклоалканы.

Классификация

Олефины можно классифицировать по количеству двойных связей в структуре их молекул, а также наличию в ней карбоциклических фрагментов. Далее в таблице приведены основные классы непредельных углеводородов, относящихся к олефинам:


Тип олефина	Описание
Алкены^[3]	Содержат одну двойную связь, не содержат карбоциклов, имеют общую формулу С_nH_2n
Циклоалкены	Содержат один карбоцикл, включающий одну двойную связь
Диены^[4], триены и полиены	Содержат, соответственно, две, три или более двойные связи, могут содержать карбоциклы или иметь ациклическое строение
Аллены^[5]	Диены, содержащие две двойные связи у одного атома углерода
Циклоалкадиены	Диены, содержащие карбоцикл с двумя двойными связями
Метиленциклоалканы	Содержат карбоцикл, соединенный двойной связью с метилиденовой группой (=СН₂)
Радиалены	Циклические полиены, в которых каждый атом карбоцикла соединен двойной связью с метиленовой группой (=СН₂)

Происхождение названия

Термин олефины впервые введен в 1794 году голландскими химиками Дж. Р. Диеманом, А. ван Троствиджком, Н. Бондтом и А. Лауверенбургом при открытии этилена в результате реакции дегидратации этанола под действием серной кислоты. Этилен был определен ими как углеводородный маслообразующий газ (hydrogѐne carbonѐ huileux), подчеркивая его характерное свойство образовывать в реакции с хлором маслянистый продукт – 1,2-дихлорэтан^[6]. Далее это название – маслообразующий газ (olefiant gas) закрепилось и за другими непредельными газообразными углеводородами (главным образом, выделенных из нефтепродуктов), способными, аналогично этилену, взаимодействовать с хлором или бромом с образованием продуктов присоединения в виде маслянистых жидкостей^[7].

Примечания

↑ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). IUPAC - Olefins (неопр.). goldbook.iupac.org. Дата обращения: 25 марта 2023. Архивировано 29 марта 2023 года.
↑ G. P. Moss, P. a. S. Smith, D. Tavernier. Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995) (нем.) // Pure and Applied Chemistry. — 1995-01-01. — Bd. 67, H. 8-9. — S. 1353. — ISSN 1365-3075. — doi:10.1351/pac199567081307. Архивировано 13 марта 2021 года.
↑ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). IUPAC - Alkenes (неопр.). goldbook.iupac.org. Дата обращения: 25 марта 2023. Архивировано 25 марта 2023 года.
↑ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). IUPAC - Dienes (неопр.). goldbook.iupac.org. Дата обращения: 25 марта 2023. Архивировано 29 марта 2023 года.
↑ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). IUPAC - Allenes (неопр.). goldbook.iupac.org. Дата обращения: 25 марта 2023. Архивировано 23 марта 2023 года.
↑ Deiman, J.R., van Trostwijk, A., Bondt, N., Lauwerenburgh, A. Recherches sur les divers espèces des gaz, qu’on obtient en mè l’acide sulfurique concentrè avec l’alcool (фр.) // Journal de Physique : журнал. — 1794. — Vol. 45. — P. 178–191.
↑ Maurice P. Crosland. Historical studies in the language of chemistry.. — London,: Heinemann, 1962. — С. 286. — 406 с. — ISBN 0-486-63702-6, 978-0-486-63702-0.

[1] The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). IUPAC - Olefins (неопр.). goldbook.iupac.org. Дата обращения: 25 марта 2023. Архивировано 29 марта 2023 года.

[2] G. P. Moss, P. a. S. Smith, D. Tavernier. Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995) (нем.) // Pure and Applied Chemistry. — 1995-01-01. — Bd. 67, H. 8-9. — S. 1353. — ISSN 1365-3075. — doi:10.1351/pac199567081307. Архивировано 13 марта 2021 года.

[3] The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). IUPAC - Alkenes (неопр.). goldbook.iupac.org. Дата обращения: 25 марта 2023. Архивировано 25 марта 2023 года.

[4] The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). IUPAC - Dienes (неопр.). goldbook.iupac.org. Дата обращения: 25 марта 2023. Архивировано 29 марта 2023 года.

[5] The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). IUPAC - Allenes (неопр.). goldbook.iupac.org. Дата обращения: 25 марта 2023. Архивировано 23 марта 2023 года.

[6] Deiman, J.R., van Trostwijk, A., Bondt, N., Lauwerenburgh, A. Recherches sur les divers espèces des gaz, qu’on obtient en mè l’acide sulfurique concentrè avec l’alcool (фр.) // Journal de Physique : журнал. — 1794. — Vol. 45. — P. 178–191.

[7] Maurice P. Crosland. Historical studies in the language of chemistry.. — London,: Heinemann, 1962. — С. 286. — 406 с. — ISBN 0-486-63702-6, 978-0-486-63702-0.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]