Фенантролин — Википедия

Фенантролин
Общие
Хим. формула	C₁₂H₈N₂
Физические свойства
Молярная масса	180,2 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	117 ℃
Классификация
Номер CAS	66-71-7
PubChem	1318
ChemSpider	1278
Номер EINECS	200-629-2
RTECS	SF8300000
ChEBI	44975
DrugBank	DBDB02365
SMILES
C1=CC2=C(C3=C(C=CC=N3)C=C2)N=C1
InChI
InChI=1S/C12H8N2/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8H
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Фенантролин (1,10-фенантролин, о-фенантролин) — органическое вещество, относящееся к гетероциклическим конденсированным соединениям.

Фенантролин представляет собой белое кристаллическое вещество, растворимое в этаноле, хлороформе, ацетоне, плохо растворимое в воде (0,3 г в 100 г воды) и диэтиловом эфире. Реагирует с кислотами с образованием солей.

Фенантролин получают по реакции глицерина с о-фенилендиамином в присутствии серной кислоты и оксида мышьяка(III).

Фенантролин используется как аналитический реагент для фотометрического анализа иона Fe(II), что связано с образованием комплекса красного цвета [Fe(phen)₃]²⁺. В присутствии сильных окислителей, например, Ce(IV), происходит окисление [Fe(phen)₃]²⁺ до [Fe(phen)₃]³⁺, имеющего голубую окраску. УВИ-спектр фенантролинового комплекса Fe(II) имеет максимумы при λ=490 нм (ε=1,06·10⁶) и λ=505 нм (ε=1,10·10⁴), которые не зависят от pH раствора в интервале от 2 до 9. Предел обнаружения Fe(II) составляет 0,13-0,15 мкг/л. Для анализа Fe(III) его предварительно восстанавливают до Fe(II), например, гидрохиноном или солями гидроксиламина.

Кроме того, этот комплекс под названием ферроин используется как окислительно-восстановительный индикатор, имеющий стандартный потенциал 1,06 В. При этом окисленная форма ферроина имеет бледно-голубой цвет, восстановленный — тёмно-красный.

Фенантролин используется также для определения Mo(III), Mo(IV), Co(II), Ru(II), Cu(I), Ag(I) прямым методом и V(V), Hg(II) косвенным методом.

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.