Фенетиллин — Википедия

Фенетиллин
Изображение химической структуры
Изображение химической структуры
Химическое соединение
ИЮПАК (RS)-1,3-dimethyl- 7-[2-(1-phenylpropan-2-ylamino)ethyl]purine- 2,6-dione
Брутто-формула C18H23N5O2
CAS 3736-08-1
PubChem 19527
DrugBank DB01482
Состав
Классификация
АТХ N06BA10
Способы введения
Oral
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Фенетиллин (BAN, USAN), также известный как амфетилин — химическое соединение теофиллина и амфетамина. Продавался в качестве психостимулятора под торговыми марками Captagon (каптагон), Biocapton и Fitton[1][2]. В настоящее время запрещен в большинстве стран и производится в основном для незаконного использования. Крупнейшим в мире производителем, на долю которого приходится 80% мировых поставок, считается Сирия[3][4].

История

[править | править код]

Фенетиллин был впервые получен в 1961 году в лаборатории фармацевтической фирмы Chemiewerk Homburg, принадлежавшей немецкому химическому холдингу Degussa AG. Он продавался Chemiewerk Homburg под торговым названием Captagon как мягкий аналог амфетамина и других веществ сходного действия и применялся в течение 25 лет до его запрета в 1986 году[5]. Одобренных FDA испытаний для фенетиллина не проводилось, но вещество использовалось для лечения «гиперактивных детей» (тех, которым сейчас, как правило, ставят диагноз синдром дефицита внимания и гиперактивности) и, реже, для лечения нарколепсии и депрессии. Одно из основных достоинств фенетиллина в том, что он слабее повышает кровяное давление по сравнению с амфетамином и поэтому может быть использован пациентами с сердечно-сосудистыми заболеваниями[6].

Фенетиллин рассматривался как потенциальный заменитель амфетамина из-за меньшего количества побочных эффектов и меньшей опасности использования как наркотика. Однако в 1981 году фенетиллин был внесён в Список I Акта о контролируемых веществах[англ.] США, а в 1986 году Всемирная организация здравоохранения включила его в список II Конвенции о психотропных веществах, что привело к запрету оборота фенетиллина в большинстве государств, хотя на момент внесения в списки употребление его в качестве наркотика было довольно низким[6].

Производство нелегального каптагона пережило взрывной рост в 2011—2013 годах в Сирии вследствие комбинации двух факторов. Во-первых, воюющим сторонам в гражданской войне были нужны психостимулирующие вещества, позволявшие военнослужащим дольше бодрствовать и быстрее реагировать на изменения обстановки. Во-вторых, сирийское государство столкнулось с падением доходов и ростом расходов вследствие охватившей страну гражданской войны и наложенных на правительство Сирии западных санкций. По-видимому расширение централизованного производства фенетиллина, по старой памяти называемого каптагон и выпускаемого в виде узнаваемой таблетки, имитировавшей оригинальный немецкий препарат, до некоторой степени решало обе проблемы[7].

Израильский 12-й канал со ссылкой на источники среди чиновников страны заявляет, что боевики террористической группировки ХАМАС во время нападения на Израиль 7 октября 2023 года находились под воздействием каптагона — упаковки с ним нашли у погибших террористов[8][9].

В марте 2023 года Управление по контролю за иностранными активами США объявило о наложении санкций на ряд граждан Сирии и Ливана, в том числе двух племянников Башара аль-Асада, в связи с их участием в производстве и распространении нелегального каптагона. В документе также была отмечена роль Махера аль-Асада, уже находящегося под санкциями Управления с 2011 года[10].

Фармакология

[править | править код]

Молекула фенетиллина состоит из теофиллина и амфетамина, связанных ковалентно при помощи алкильной цепочки[11].

Фенетиллин метаболизируется организмом человека путём разделения его молекулы на психостимуляторы амфетамин (24,5 % от принятой внутрь дозы) и теофиллин (13,7 % от принятой внутрь дозы). Физиологический эффект от приёма фенетиллина по-видимому представляет собой комбинацию воздействия этих двух веществ[12][13][14], хотя механизм комбинированного воздействия пока что изучен слабо, но есть указания на синергический эффект от воздействия двух препаратов[6][15]. Фармакологическое действие самого фенетиллина также изучено плохо, возможно, что он оказывает непосредственное воздействие на некоторые серотониновые рецепторы[16].

Злоупотребления и незаконная торговля

[править | править код]
127 мешков каптагона, изъятых в Сирии 31 мая 2018 г.

Злоупотребление фенетиллином путём приёма таблеток, имитирующих снятое с производства в 1986 году немецкое лекарство Captagon, широко распространено на Ближнем Востоке[17]; несмотря на незаконность производства, поддельные версии препарата по-прежнему доступны[18]. За пределами Ближнего Востока каптагон гораздо менее распространен, в некоторых странах полиция может даже не распознать этот наркотик. Производство и экспорт каптагона стали крупной отраслью, спонсируемой сирийским правительством, при этом доходы от его экспорта составляют более 90 % поступлений его иностранной валюты[19]. По оценкам, в 2022 году ежегодный объем торговли каптагоном режима Асада оценивается в 57 миллиардов долларов США, что примерно в три раза превышает общий объем торговли всех мексиканских наркобаронов вместе взятых[20][21][3].

Фенетиллин является популярным наркотиком в Западной Азии. Исследования показали, что именно сирийское правительство Башара Асада финансировало производство каптагона и спонсировало сети своих наркоторговцев в координации с сирийской разведкой[22]. Сирийский каптагон производится с помощью дешевого и простого процесса. В июле 2019 года в Ливане каптагон продавался по цене от $1,50 до $2 за таблетку[23]. В 2021 году в Сирии некачественные таблетки продавались менее чем за $1, в то время как высококачественные таблетки все чаще вывозятся контрабандой за границу, и в Саудовской Аравии каждая может стоить более $14[17].

По словам генерального секретаря Национального комитета Саудовской Аравии по контролю за наркотиками, 40 % потребителей наркотиков в возрастной группе от 12 до 22 лет зависимы от фенетиллина[24].

Производство в Сирии

[править | править код]
Махер Асад, младший брат сирийского диктатора Башара Асада, руководитель нелегального производства наркотиков в Сирии

В мае 2021 года британская газета The Guardian описала влияние производства каптагона в Сирии на экономику как грязный бизнес, практически превративший страну в наркогосударство. Деньги от продажи каптагона дестабилизируют легальный бизнес в Сирии[25]. В июне 2021 года в порту Джидды саудовские власти изъяли 14 миллионов таблеток каптагона, спрятанных в партии железных пластин, прибывших из Ливана[26]. В том же месяце там же была конфискована партия из 4,5 миллионов таблеток[27]. В июле 2021 года 2,1 миллиона таблеток каптагона, спрятанных в партии томатной пасты, были изъяты в Аль-Хадите[28].

В декабре 2021 года The New York Times сообщила, что элитная 4-я бронетанковая дивизия сирийской армии под командованием Махера аль-Асада, — младшего брата Башара аль-Асада, контролирует большую часть производства и распространения каптагона, а также начала торговать кристаллическим метамфетамином. Дивизия контролирует производственные мощности, упаковочные заводы и сети контрабанды по всей Сирии[17]. После свержения режима Асада боевики захватили фабрики, принадлежащие Махеру Асаду, по производству каптагона. Боевики провели эту операцию за два дня, ликвидировав крупнейшую в мире сеть по производству и контрабанде каптагона, чего не удалось сделать ни одной стране

После краха режима Асада, журналисты из Reuters обнаружили крупную нарколабораторию в городе Думе в пригороде Дамаска. По их словам, они нашли в лаборатории тысячи таблеток, на многих из которых был логотип в виде двойного полумесяца или слово Lexus: это знаки, обозначающее наркотик каптагон.

В лаборатории также обнаружили пресс для таблеток и емкости с различными химикатами — хлороформом, йодидом калия, раствором формальдегида, раствором аммиака, уксусной и соляной кислотами и др[29].

  1. ↑ Dictionary of Organic Compounds. — CRC Press, 1996. — P. 3140–. — ISBN 978-0-412-54090-5.
  2. ↑ Index Nominum 2000: International Drug Directory. — Taylor & Francis, 2000. — P. 431–. — ISBN 978-3-88763-075-1.
  3. ↑ 1 2 "A little-known drug brought billions to Syria's coffers. Now it's a bargaining chip". CNN. 2023-04-11. Архивировано 17 мая 2023.
  4. ↑ "What is Captagon, the addictive drug mass-produced in Syria?". Al Jazeera News. 2023-05-09. Архивировано 5 июня 2023.
  5. ↑ Kristen G, Schaefer A, von Schlichtegroll A. Fenetylline: therapeutic use, misuse and/or abuse (англ.) // Drug and Alcohol Dependence. — Vol. 17, iss. 2–3. — P. 259–271. — doi:10.1016/0376-8716(86)90012-8. — PMID 3743408.
  6. ↑ 1 2 3 Katselou M, Papoutsis I, Nikolaou P, Qammaz S, Spiliopoulou C, Athanaselis S. Fenethylline (Captagon) Abuse - Local Problems from an Old Drug Become Universal (англ.) // Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology. — Vol. 119, iss. 2. — P. 133–140. — doi:10.1111/bcpt.12584. — PMID 27004621.
  7. ↑ The Captagon Threat (англ.). New Lines Institute (4 апреля 2022). Дата обращения: 11 июля 2023. Архивировано 5 мая 2023 года.
  8. ↑ Редакция СМИ: Напавшие на Израиль террористы были под воздействием каптагона. Детали (17 ноября 2023). Дата обращения: 20 декабря 2024.
  9. ↑ ХАМАС и наркотик каптагон (18 января 2024). Дата обращения: 20 декабря 2024.
  10. ↑ Treasury Sanctions Syrian Regime and Lebanese Actors Involved in Illicit Drug Production and Trafficking (англ.). U.S. Department of the Treasury (28 марта 2023). Дата обращения: 11 июля 2023. Архивировано 12 июня 2023 года.
  11. ↑ Nickel B, Niebch G, Peter G, von Schlichtegroll A, Tibes U. Fenetylline: new results on pharmacology, metabolism and kinetics // Drug and Alcohol Dependence. — Т. 17, вып. 2–3. — С. 235–257. — doi:10.1016/0376-8716(86)90011-6. — PMID 3743407.
  12. ↑ Ellison T, Levy L, Bolger JW, Okun R. The metabolic fate of 3H-fenetylline in man // European Journal of Pharmacology. — 1970. — Т. 13, вып. 1. — С. 123–128. — doi:10.1016/0014-2999(70)90192-5. — PMID 5496920.
  13. ↑ Alabdalla MA. Chemical characterization of counterfeit captagon tablets seized in Jordan // Forensic Science International. — Т. 152, вып. 2–3. — С. 185–188. — doi:10.1016/j.forsciint.2004.08.004. — PMID 15978343.
  14. ↑ Wenthur CJ, Zhou B, Janda KD. Vaccine-driven pharmacodynamic dissection and mitigation of fenethylline psychoactivity // Nature. — Т. 548, вып. 7668. — С. 476–479. — doi:10.1038/nature23464. — Bibcode: 2017Natur.548..476W. — PMID 28813419. — PMC 5957549.
  15. ↑ Wu N, Feng Z, He X, Kwon W, Wang J, Xie XQ. Insight of Captagon Abuse by Chemogenomics Knowledgebase-guided Systems Pharmacology Target Mapping Analyses // Scientific Reports. — Т. 9, вып. 1. — С. 2268. — doi:10.1038/s41598-018-35449-6. — PMID 30783122. — PMC 6381188.
  16. ↑ Wang YQ, Lin WW, Wu N, Wang SY, Chen MZ, Lin ZH, Xie XQ, Feng ZW. Structural insight into the serotonin (5-HT) receptor family by molecular docking, molecular dynamics simulation and systems pharmacology analysis // Acta Pharmacologica Sinica. — Т. 40, вып. 9. — С. 1138–1156. — doi:10.1038/s41401-019-0217-9. — PMID 30814658. — PMC 6786385.
  17. ↑ 1 2 3 "On Syria's Ruins, a Drug Empire Flourishes". The New York Times. 2021-12-05. ISSN 0362-4331. Архивировано 28 декабря 2021. Дата обращения: 8 декабря 2021.
  18. ↑ 2011 Global Assessment of Amphetamine-Type Stimulants. United Nations Office on Drugs and Crime. Дата обращения: 29 июня 2023. Архивировано 10 августа 2022 года.
  19. ↑ "How Syria became the world's most profitable narco state". The Spectator. 2022-11-19. Архивировано 6 января 2023.
  20. ↑ "Assad cousins hit with sanctions over amphetamine trade that funds regime". Financial Times. 2023-03-28. Архивировано 28 марта 2023.
  21. ↑ Tackling the illicit drug trade fuelling Assad's war machine. Gov.uk (28 марта 2023). Архивировано 4 апреля 2023 года.
  22. ↑ The Syrian Economy at War: Captagon, Hashish, and the Syrian Narco-State. Center for Operational Analysis and Research (27 апреля 2021). Архивировано 19 мая 2023 года.
  23. ↑ "The tiny pill fueling Syria's war and turning fighters into superhuman soldiers". The Washington Post. 2015-11-19. Архивировано 19 ноября 2015. Дата обращения: 20 ноября 2015.
  24. ↑ "40% of young Saudi drug addicts taking Captagon". Arab News. Jeddah, Saudi Arabia. 2015-10-28. Архивировано 20 ноября 2015. Дата обращения: 20 ноября 2015.
  25. ↑ 'A dirty business': how one drug is turning Syria into a narco-state. The Guardian (7 мая 2021). Дата обращения: 29 июня 2023. Архивировано 23 октября 2022 года.
  26. ↑ 14 million Captagon amphetamine pills coming from Lebanon seized. Saudi Gazette (26 июня 2021). Дата обращения: 29 июня 2023. Архивировано 5 декабря 2022 года.
  27. ↑ Saudi Arabia seizes 4.5m amphetamine pills hidden in oranges. Al Jazeera (30 июня 2021). Дата обращения: 29 июня 2023. Архивировано 27 сентября 2022 года.
  28. ↑ Saudis bust bid to smuggle 2 million Captagon pills. Gulf News (24 июля 2021). Дата обращения: 29 июня 2023. Архивировано 6 декабря 2022 года.
  29. ↑ В Сирии обнаружили крупную лабораторию по синтезу «наркотика джихада» — РБК. amp-rbc-ru.cdn.ampproject.org. Дата обращения: 16 декабря 2024.

Ссылки

[править | править код]
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Фенетиллин&oldid=142258972