Glukan – Wikipedia

En Glukan är en polysackarid av D-glukosmonomerer^[1] som binds samman av glykosidbindningar. Många beta-glukaner har medicinsk betydelse. De representerar ett läkemedelsmål för svampdödande läkemedel i echinocandin-klassen.

Typer

Följande är glukaner (α och β och siffrorna klargör typen av O-glykosidbindning):^[2]

Alfa

dextran, α-1,6-glukan
florideanstärkelse, α-1,4- och α-1,6-glukan
glykogen, α-1,4- och α-1,6-glukan
pullulan, α-1,4- och α-1,6-glukan
stärkelse, en blandning av amylos och amylopektin, både α-1,4- och α-1,6-glukaner

Beta

cellulosa, β-1,4-glukan
curdlan, β-1,3-glukan
krysolaminarin, β-1,3-glukan
laminarin, β-1,3- och β-1,6-glukan
lavin, β-1,3- och β-1,4-glukan
lichenin, β-1,3- och β-1,4-glukan
pleuran, β-1,3- och β-1,6-glukan isolerad ur Pleurotus ostreatus
zymosan, β-1,3-glukan

Egenskaper

Egenskaper hos glukaner inkluderar resistens mot orala syror/enzym och vattenolöslighet. Glukaner extraherade från korn tenderar att vara både lösliga och olösliga.

Struktur

Glukaner är polysackarider härledda från glukosmonomerer. Monomererna är förbundna med glykosidbindningar. Fyra typer av glukosbaserade polysackarider är möjliga: 1,6- (stärkelse), 1,4- (cellulosa), 1,3- (laminarin) och 1,2-bundna glukaner.

De första representanterna för huvudkedjans ohydrolyserbara linjära polymerer bestående av levoglukosanenheter syntetiserades 1985 genom anjonisk polymerisation av 2,3-epoxiderivat av levoglukosan (1,6;2,3-dianhydro-4-O-alkyl-β-D-mannopyranoser).^[3]

Ett brett spektrum av unika monomerer med olika radikala R kan syntetiseras.^[4] Det syntetiserades polymerer med R= -CH₃,^[3] -CH₂CHCH₂,^[5] och -CH₂C₆H₅.^[6] Undersökning av polymerisationskinetiken hos dessa derivat, molekylvikt och molekylviktfördelning visade att polymerisationen har egenskaperna hos ett levande polymerisationssystem. Processen sker utan avslutning och överföring av polymerkedjan med en grad av polymerisation lika med molförhållandet mellan monomeren och initiatorn.^[7]^[8] Följaktligen bestämmer polymeren med övre värde molekylvikt endast graden av reningssystem som bestämmer närvaron i systemet okontrollerbar mängd terminatorer av polymerkedjor.

Poly(2-3)-D-glukos syntetiserades genom omvandling av bensyl (R=-CH₂C₆H₅) funktionaliserad polymer.^[6]

Polymerisation av 3,4-epoxilevoglukosan (1,6;3,4-dianhydro-2-O-alkyl-β-D-galaktopyranos)^[9] resulterar i bildning 3,4-avgränsad levoglukosanpolymer.

Närvaron av 1,6-anhydrostruktur i varje enhet av polymerkedjor gör det möjligt för forskare att tillämpa alla spektra av välutvecklade metoder för kolhydratkemi med bildning av mycket spännande biologiska applikationspolymerer. Polymererna är de enda kända vanliga polyetrarna som byggts upp av kolhydratenheter i huvudpolymerkedjan.^[10]^[11]

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Glucan, 27 oktober 2022.

Noter

^ Glukanervid US National Library of MedicineMedical Subject Headings (MeSH)
^ Synytsya A, Novak M. Structural analysis of glucans. Ann Transl Med. 2014 Feb; 2(2):17. doi:10.3978/j.issn.2305-5839.2014.02.07.
^ [a b] Berman, E.L., Gorkovenko A.A., Zubov, V.P., and Ponomarenko, V.A.,"Regio and Stereospecific Synthesis of Polyglucose with Novel Type BondSoviet J.Bioorg. Chem. 11 (1985), 1125-1129
^ Carlson, LJ (November 1965). ”Preparation of 2- and 4-Substituted D-Glucose Derivatives from 1,6-Anhydro-β-D- glucopyranose”. The Journal of Organic Chemistry 30 (11): sid. 3953–3955. doi:10.1021/jo01022a517.
^ Gorkovenko, A.A., Berman, E.L., and Ponomarenko, V.A. Polymerization of 1, 6;2,3 dianhydro 4 O allyl β D mannopyranose" Vysocomol. Soed., Ser. B, 1987, 29, 134 137
^ [a b] Gorkovenko, A.A., Berman, E.L., and Ponomarenko, V.A. "A New Polymer of Glucose. Poly(2 3) D glucose" Soviet J. Bioorg. Chem., 1987, 13, 218 222
^ Berman, E.L., Gorkovenko, A.A., Rogozhkina, E.D., Izumnikov, A.A., and Ponomarenko, V.A. “Kinetics and Mechanism of Epoxy Ring-Opening Polymerization of 1,6;2,3-Dianhydro-4-O-alkyl-b-D-mannopyranoses” Polymer Sci. USSR, 1988, 413-418
^ Berman E.L. Gorkovenko, A.A., Rogozhkina, E.D., Izyumnikov, A.L., and Ponomarenko, V.A. "Synthesis of Chiral Derivatives of Poly(Ethylene Oxide)" Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1988, 705 707
^ Gorkovenko A. A., Berman, E.L., and Ponomarenko, V.A., Poly(3 4) 2 O methyl 1,6 anhydro b D glucopyranose. The First Example of (3 4) linked Polymer Carbohydrates" Soviet J. Bioorg. Chem. 12 (1986), 514-520
^ Berman E.L., Gorkovenko, A.A., and Ponomarenko, V.A. "Structure and Polymerizability of 1,6;2,3 and 1,6;3,4 Dianhydrohexapyranoses" Polymer Sci. USSR, 1988, 30, 497-502
^ Berman, E.L., “New Glucose Polymers” in “Levoglucosenone and Levoglucosanes: Symposium: 204th National meeting”, Zbigniew J. Witczak (editor), American Chemical Society. Division of Carbohydrate Chemistry, 189-214. Publisher: A T L Press, Scientific Publishers ISBN 978-1-882360-13-0 ISBN 1882360133

Externa länkar

Wikimedia Commons har media som rör glukan.

[1] Glukanervid US National Library of MedicineMedical Subject Headings (MeSH)

[2] Synytsya A, Novak M. Structural analysis of glucans. Ann Transl Med. 2014 Feb; 2(2):17. doi:10.3978/j.issn.2305-5839.2014.02.07.

[Berman-3] [a b] Berman, E.L., Gorkovenko A.A., Zubov, V.P., and Ponomarenko, V.A.,"Regio and Stereospecific Synthesis of Polyglucose with Novel Type BondSoviet J.Bioorg. Chem. 11 (1985), 1125-1129

[4] Carlson, LJ (November 1965). ”Preparation of 2- and 4-Substituted D-Glucose Derivatives from 1,6-Anhydro-β-D- glucopyranose”. The Journal of Organic Chemistry 30 (11): sid. 3953–3955. doi:10.1021/jo01022a517.

[5] Gorkovenko, A.A., Berman, E.L., and Ponomarenko, V.A. Polymerization of 1, 6;2,3 dianhydro 4 O allyl β D mannopyranose" Vysocomol. Soed., Ser. B, 1987, 29, 134 137

[newpolymer-6] [a b] Gorkovenko, A.A., Berman, E.L., and Ponomarenko, V.A. "A New Polymer of Glucose. Poly(2 3) D glucose" Soviet J. Bioorg. Chem., 1987, 13, 218 222

[7] Berman, E.L., Gorkovenko, A.A., Rogozhkina, E.D., Izumnikov, A.A., and Ponomarenko, V.A. “Kinetics and Mechanism of Epoxy Ring-Opening Polymerization of 1,6;2,3-Dianhydro-4-O-alkyl-b-D-mannopyranoses” Polymer Sci. USSR, 1988, 413-418

[8] Berman E.L. Gorkovenko, A.A., Rogozhkina, E.D., Izyumnikov, A.L., and Ponomarenko, V.A. "Synthesis of Chiral Derivatives of Poly(Ethylene Oxide)" Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1988, 705 707

[9] Gorkovenko A. A., Berman, E.L., and Ponomarenko, V.A., Poly(3 4) 2 O methyl 1,6 anhydro b D glucopyranose. The First Example of (3 4) linked Polymer Carbohydrates" Soviet J. Bioorg. Chem. 12 (1986), 514-520

[10] Berman E.L., Gorkovenko, A.A., and Ponomarenko, V.A. "Structure and Polymerizability of 1,6;2,3 and 1,6;3,4 Dianhydrohexapyranoses" Polymer Sci. USSR, 1988, 30, 497-502

[11] Berman, E.L., “New Glucose Polymers” in “Levoglucosenone and Levoglucosanes: Symposium: 204th National meeting”, Zbigniew J. Witczak (editor), American Chemical Society. Division of Carbohydrate Chemistry, 189-214. Publisher: A T L Press, Scientific Publishers ISBN 978-1-882360-13-0 ISBN 1882360133

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]