Oswalt var i mitten av 2000-talet en av MLB:s bästa pitchers. Han valdes till MLB:s all star-match tre år i rad 2005–2007. 2004 hade han flest vinster (20) i National League och 2006 hade han lägst earned run average (ERA) (2,98) i samma liga. 2005 utsågs han till mest värdefulla spelare (MVP) i finalen i National League (NLCS). Vid fem tillfällen kom han bland de fem bästa i omröstningen till Cy Young Award, priset till ligans bästa pitcher.
Oswalt blev efter 2012 års säsong free agent.[2] Det dröjde dock en bit in på nästa säsong, i början av maj 2013, innan han skrev på för någon MLB-klubb, i form av ett minor league-kontrakt med Colorado Rockies.[3] I slutet av juni tog han en plats i Rockies spelartrupp[4][5], men han förlorade sina fyra första starter med en ERA på 7,64 och därefter blev han skadad.[6] Först två månader senare återkom han i spel för Rockies, som ville ge honom några matcher innan säsongen tog slut för att utvärdera honom inför 2014.[7] Det gick inte så bra då heller och Oswalt var under säsongen 0-6 med en ERA på 8,63 på nio matcher, varav sex starter. Efter säsongen blev han återigen free agent.[8]
I februari 2014 tillkännagav Oswalt att han avslutade karriären. Hans 143 vinster för Astros var då näst flest i klubbens historia efter Joe Niekros 144 vinster.[9] Den 5 april skrev Oswalt och den tidigare lagkamraten Lance Berkman båda på ett symboliskt kontrakt för en dag med Houston Astros för att officiellt kunna avsluta karriären med klubben. De hyllades i en ceremoni före den dagens hemmamatch.[10]
Oswalt representerade även USA vid World Baseball Classic2009. Han startade tre matcher, varav han vann en och förlorade en, och hade en ERA på 5,56 och sju strikeouts.[12]