Metil metakrilat - Vikipedi

Metil metakrilat
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı Metil 2-metilprop-2-enoat
	Diğer adlar Metil 2-metilpropenoat; metil metakrilat; MMA; 2-(metoksikarbonil)-1-propen
Tanımlayıcılar
CAS numarası	80-62-6 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
Beilstein Referansı	605459
ChEBI	CHEBI:34840 ;
ChEMBL	ChEMBL49996 ;
ChemSpider	6406 ;
ECHA InfoCard	100.001.180
EC Numarası	201-297-1;
Gmelin Referansı	2691
KEGG	C14527 ;
PubChem CID	6658;
RTECS numarası	OZ5075000;
UNII	196OC77688 ;
UN numarası	1247
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID2020844 ;
	InChI InChI=1S/C5H8O2/c1-4(2)5(6)7-3/h1H2,2-3H3 Key: VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES O=C(OC)C(=C)C;
Özellikler
Kimyasal formül	C5H8O2
Molekül kütlesi	100,12 g mol−1
Görünüm	Renksiz sıvı
Koku	keskin, meyvemsi
Yoğunluk	0,94 g/cm3
Erime noktası	[dönüştürme: geçersiz sayı]
Kaynama noktası	101 °C (214 °F; 374 K)
Çözünürlük (su içinde)	1,5 g/100 ml
log P	1.35
Buhar basıncı	29 mmHg (20°C)
Manyetik alınganlık (χ)	-57.3·10−6 cm3/mol
Akmazlık	0.6 cP (20 °C)
Yapı
Dipol momenti	1.6–1.97 D
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	yanıcı
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Danger
Tehlike ifadeleri	H225, H315, H317, H335
Önlem ifadeleri	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P272, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P312, P321, P332+P313, P333+P313, P362, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
Parlama noktası	2 °C (36 °F; 275 K)
Kendiliğinden tutuşma; sıcaklığı	435 °C (815 °F; 708 K)
Patlama sınırları	1.7%-8.2%
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LC50 (medyan konsantrasyon)	18750 ppm (sıçan, 4 saat); 4447 ppm (fare, 2 saat); 3750 ppm (sıçan); 4808 ppm (memeli)
LCLo (yayınlanan en düşük)	4400 ppm (rat, 8 hr); 4400 ppm (rabbit, 8 hr); 4207 ppm (rabbit, 4.5 hr); 4567 ppm (guinea pig, 5 hr)
	NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 100 ppm (410 mg/m3)
REL (tavsiye edilen)	TWA 100 ppm (410 mg/m3)
IDLH (anında tehlike)	1000 ppm
Güvenlik bilgi formu (SDS)	Methyl methacrylate MSDS
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Metil Metakrilat (MMA), CH
2C(CH
3)COOCH
3 formüllü organik bileşik. Metakrilik asitin Metil esteridir. Renksiz, yanıcı bir sıvıdır. Polimer üretimi için her yıl tonlarca MMA monomeri üretilir. Erime noktası -48 °C, kaynama noktası 101 °C'dir.

Üretimi

Bu bileşik birçok yolla üretilmektedir. Örneğin aseton siyanohidrin (ACH) yöntemi ile ilk olarak aseton ve hidrojen siyanür kullanılarak ACH elde edilir. ACH, sülfürik asit vasıtasıyla hidroliz edilerek metakrilamidin sülfat esteri elde edilir. Bu esterin metanolizi amonyum bisülfat ve MMA verir.

${\ce {(CH3)2CO + HCN ->(CH3)2C(OH)CN}}$ ${\ce {(CH3)2C(OH)CN + H2SO4 -> (CH3)2C(OSO3H)C(O)NH2}}$

Kullanım alanları

MMA, pleksiglas olarak bilinen poli(metil metakrilat) polimerinin üretiminde kullanılır. Ayrıca metil metakrilat-bütadien-stiren için kopolimerdir.

Zararları

MMA, zehirlidir. Gözle teması tahrişe ve körlüğe neden olur. Deriyi tahriş eder.

Kaynakça

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0426". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ "Methyl methacrylate". Chemsrc.com. 28 Temmuz 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 30 Kasım 2021.
^ ^a ^b "Methyl methacrylate". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[PGCH-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0426". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[chemsrc-2] "Methyl methacrylate". Chemsrc.com. 28 Temmuz 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 30 Kasım 2021.

[IDLH-3] "Methyl methacrylate". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[1]

[2]

[3]

Adlandırmalar


Tercih edilen IUPAC adı Metil 2-metilprop-2-enoat
Diğer adlar Metil 2-metilpropenoat metil metakrilat MMA 2-(metoksikarbonil)-1-propen
Tanımlayıcılar
CAS numarası	80-62-6
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Beilstein Referansı	605459
ChEBI	CHEBI:34840
ChEMBL	ChEMBL49996
ChemSpider	6406
ECHA InfoCard	100.001.180
EC Numarası	201-297-1
Gmelin Referansı	2691
KEGG	C14527
PubChem CID	6658
RTECS numarası	OZ5075000
UNII	196OC77688
UN numarası	1247
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID2020844
InChI InChI=1S/C5H8O2/c1-4(2)5(6)7-3/h1H2,2-3H3 Key: VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N
SMILES O=C(OC)C(=C)C
Özellikler
Kimyasal formül	C₅H₈O₂
Molekül kütlesi	100,12 g mol⁻¹
Görünüm	Renksiz sıvı
Koku	keskin, meyvemsi^[1]
Yoğunluk	0,94 g/cm³
Erime noktası	^{[dönüştürme: geçersiz sayı]}
Kaynama noktası	101 °C (214 °F; 374 K)
Çözünürlük (su içinde)	1,5 g/100 ml
log P	1.35^[2]
Buhar basıncı	29 mmHg (20°C)^[1]
Manyetik alınganlık (χ)	-57.3·10⁻⁶ cm³/mol
Akmazlık	0.6 cP (20 °C)
Yapı
Dipol momenti	1.6–1.97 D
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	yanıcı
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Danger
Tehlike ifadeleri	H225, H315, H317, H335
Önlem ifadeleri	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P272, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P312, P321, P332+P313, P333+P313, P362, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
Parlama noktası	2 °C (36 °F; 275 K)
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	435 °C (815 °F; 708 K)
Patlama sınırları	1.7%-8.2%^[1]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LC₅₀ (medyan konsantrasyon)	18750 ppm (sıçan, 4 saat) 4447 ppm (fare, 2 saat) 3750 ppm (sıçan) 4808 ppm (memeli)^[3]
LC_Lo (yayınlanan en düşük)	4400 ppm (rat, 8 hr) 4400 ppm (rabbit, 8 hr) 4207 ppm (rabbit, 4.5 hr) 4567 ppm (guinea pig, 5 hr)^[3]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 100 ppm (410 mg/m³)^[1]
REL (tavsiye edilen)	TWA 100 ppm (410 mg/m³)^[1]
IDLH (anında tehlike)	1000 ppm^[1]
Güvenlik bilgi formu (SDS)	Methyl methacrylate MSDS
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları