Гераніол — Вікіпедія

Гераніол[1]

Geraniol
Ідентифікатори
Номер CAS 106-24-1
PubChem 637566
Номер EINECS 203-377-1
DrugBank DB14183
KEGG C01500
ChEBI 17447
SMILES CC(=CCC/C(=C/CO)/C)C
InChI 1/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+
Номер Бельштейна 1722456
Номер Гмеліна 185248
Властивості
Молекулярна формула C10H18O
Молярна маса 154,25 г/моль
Густина 0.889 g/cm3
Тпл -15
Розчинність (вода) 686 mg/L (20 °C)[2]
Небезпеки
NFPA 704
1
2
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Гераніол є монотерпеноїдом і спиртом, основний компонент олії цимбологону, олії троянди та пальморози . Це безбарвна олія, деколи може мати жовтий колір. Гераніол малорозчинний у воді, але розчинний у звичайних органічних розчинниках. Функціональна група, похідна від гераніолу (по суті, гераніолу без кінцевого -ОН ), має назву гераніл .

Історія

[ред. | ред. код]

У чистому вигляді гераніол вперше був виділений в 1871 році німецьким хіміком Оскаром Якобсеном (1840–1889)[4] [5], який отримав гераніол шляхом дистиляції ефірної олії лемонграсу західно-індійського (Cymbopogon schoenanthus), виробленої в Індії. [6] Хімічну структуру гераніолу визначив в 1919 році французький хімік Альберт Верлі (1867–1959). [7]

Хімічні властивості

[ред. | ред. код]

У кислих розчинах гераніол перетворюється на циклічний терпен α-терпінеол . Гідроксильна група зазнає відповідної реакції. Гераніол можна перетворити на тозил, який є попередником хлориду. Геранілхлорид також утворюється в результаті реакції Аппеля при обробці гераніолу трифенілфосфаноксидом і тетрахлорметаном. [8] [9] Гераніол можна гідрогенізувати [10], а також окислити до альдегіду цитралю . [11]

Здоров'я та безпека

[ред. | ред. код]

Гераніол класифікується як D2B (токсичні матеріали, що викликають інші ефекти) за даними інформаційної системи небезпечних матеріалів на робочому місці (WHMIS). [12]

Поширення у природі та використання

[ред. | ред. код]

Гераніол входить до складу олії троянди, олії пальмарози та олії цимбологону, і в невеликих кількостях міститься у герані, лимоні та багатьох інших ефірних оліях. Аромат гераніолу подібний до троянди, тому його часто використовують в парфумах і ароматизаторах, які пахнуть як персик, малина, грейпфрут, червоне яблуко, слива, лайм, апельсин, лимон, кавун, ананас і чорниця .

Крім біосинтезу у рослинах, гераніол виробляють медоносні бджоли за допомогою запашних залоз, щоб позначати квіти з нектаром і знаходити входи у вулики[13]. Часто використовують гераніол як засіб від комах, зокрема від комарів[14].

Запах гераніолу нагадує, але хімічно не пов’язаний з 2-етокси-3,5-гексадієном, який має геранієвий запах або інакше цей аромат називається "дефект вина", та утворюється у результаті бродіння сорбінової кислоти молочнокислими бактеріями[15].

Геранілпірофосфат важливий у біосинтезі інших терпенів, таких як мирцен і оцимен . Також використовується під час біосинтезу багатьох канабіноїдів у формі CBGA[16].

Гераніол може принаджувати комах-шкідників, наприклад японського жука, для боротьби з ними.

Японські жуки їдять персики

Див. також

[ред. | ред. код]

Список літератури

[ред. | ред. код]
  1. ↑ Geraniol. The Merck Index (вид. 12th).
  2. ↑ Помилка цитування: Неправильний виклик тегу <ref>: для виносок під назвою GESTIS не вказано текст
  3. ↑ GERANIOL - Cameo Chemicals - NOAA. Процитовано 26 June 2021.
  4. ↑ Jacobsen, Oscar (1871). Untersuchung der indischen Geraniumöls [InvestIgation of Indian oil from geranium [grass]]. Annalen der Chemie und Pharmacie (German) . 157: 232—239.
  5. ↑ Semmler, F.W. (1906). Die ätherischen Öle [The Volatile Oils] (German) . Т. 1. Leipzig, Germany: Von Veit & Co. с. 292.
  6. ↑ (Semmler, 1906), p. 491.
  7. ↑ Verley, Albert (1919). Sur la constitution du géraniol, du linalool et du nérol [On the chemical structure of geraniol, linalool, and nerol]. Bulletin de la Société Chimique de France. 4th series (French) . 25: 68—80.
  8. ↑ Stork, Gilbert; Grieco, Paul A.; Gregson, Michael (1974), Allylic Chlorides from Allylic Alcohols: Geranyl Chloride, Org. Synth., 54: 68, doi:10.15227/orgsyn.054.0068
  9. ↑ Geranyl chloride, Org. Synth., 54, 1974, doi:10.15227/orgsyn.054.0063
  10. ↑ Takaya, Hidemasa; Ohta, Tetsuo; Inoue, Shin-ichi (1995), Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using BINAP–Ruthenium Complexes: (S)-(−)-citronellol, Org. Synth., 72: 74, doi:10.15227/orgsyn.072.0074
  11. ↑ Piancatelli, Giovanni; Leonelli, Francesca (2006), Oxidation of Nerol to Neral With Iodosobenzene and TEMPO, Org. Synth., 83: 18, doi:10.15227/orgsyn.083.0018
  12. ↑ MSDS – Geraniol. Sigma-Aldrich. Процитовано Feb 15, 2022.
  13. ↑ Danka, R. G.; Williams, J. L.; Rinderer, T. E. (1990). A bait station for survey and detection of honey bees (PDF). Apidologie. 21 (4): 287—292. doi:10.1051/apido:19900403.
  14. ↑ Müller, Günter C.; Junnila, Amy; Kravchenko, Vasiliy D.; Revay, Edita E.; Butler, Jerry; Orlova, Olga B.; Weiss, Robert W.; Schlein, Yosef (March 2008). Ability of essential oil candles to repel biting insects in high and low biting pressure environments. Journal of the American Mosquito Control Association. 24 (1): 154—160. doi:10.2987/8756-971X(2008)24[154:AOEOCT]2.0.CO;2. ISSN 8756-971X. PMID 18437832.
  15. ↑ Holcombe, Luke (9 January 2018) "Wine faults" [Архівовано 2021-09-16 у Wayback Machine.], p. 11.
  16. ↑ Fellermeier M, Zenk MH (May 1998). Prenylation of olivetolate by a hemp transferase yields cannabigerolic acid, the precursor of tetrahydrocannabinol. FEBS Letters. 427 (2): 283—85. doi:10.1016/S0014-5793(98)00450-5. PMID 9607329.
Перегляд цього шаблону
  Словники та енциклопедії
Нормативний контроль
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Гераніол&oldid=43231259