Глутарова кислота — Вікіпедія

Глутарова кислота
Систематична назва	пентандіоієва кислота
Інші назви	пропан-1,3-дикарбонова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	110-94-1
Номер EINECS	203-817-2
DrugBank	DB03553
KEGG	C00489
ChEBI	17859
SMILES	C(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9)
Номер Бельштейна	1209725
Номер Гмеліна	26809
Властивості
Молекулярна формула	C5H8O4
Молярна маса	132,11 г/моль
Тпл	95–98 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Глутарова кислота – хімічна органічна сполука з формулою C₃H₆(COOH)₂. На відміну від інших дикарбонових кислот із нерозгалуженим ланцюгом, таких як адипінова та бурштинова кислоти, глутарова кислота добре розчинна у воді (до 50 % w/w).

Глутарова кислота утворюється в організмі в процесі метаболізму деяких амінокислот, таких як лізин та триптофан. Дефекти цього метаболічного шляху можуть призвести до розвитку захворювання глутарова асидурія (англ. glutaric aciduria), коли токсичні побічні продукти призводять до розвитку енцефалопатії.

Глутарова кислота може бути синтезована із бутиролактону через реакцію розкриття циклу під дією ціаніду калію. Змішаний карбоксилат-нітрил, що утворюється, гідролізує до цільової дикарбонової кислоти.^[1] Альтернативним методом є гідроліз та окиснення дигідропірану. Глутарова кислота також може бути синтезована з 1,3-дибромпропану у дві стаді через нуклеофільне заміщення атомів брому на нітрильні групи під дією ціаніду калію та подальший гідроліз утвореного дінітрилу.

1,5-Пентадіол, широко вживаний пластифікатор та прекурсор поліестерів, виробляють шляхом гідрогенування глутарової кислоти та її похідних.^[2]

Глутарова кислота сама по собі використовується у виробництві полімерів.

Глутарова кислота може подразнювати шкіру та слизові оболонки.^[3] Вона також може бути токсичною, якщо потрапить всередину організму.^[3]