Амідопірин — Вікіпедія

Зауважте, Вікіпедія не дає медичних порад! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря.

Амідопірин (пірамідон, Alamidon, Amidazophen, Amidofebrin, Amidophen (Б), Amidopyrazoline, Amidozon, Aminophenazonum, Aminopyrin, Anafebrine, Dimapyrin, Dipyrin, Novamidon, Pyramidonum, Pyrazon, 2,3-диметил-4-диметиламіно-1-фенілпіразол-5-он) — лікарський препарат; болезаспокійливий, жарознижувальний та протизапальний засіб. Призначають при головних болях, невралгіях, артритах, міозитах, ревматизмі^[1].

Амідопірин входить також до складу комбінованих продуктів авамігран, реопірин, пігулки «пенталгін», пігулки «темінал», пігулки «теофедрин», фенальгин^[2].

Код ATC N02BB03^[3].

У 1893 році німецький хімік Фрідріх Штольц синтезував болезаспокійливий засіб антипірин; невелика зміна в його молекулі (приєднання диметиламіногрупи) дало сильніший засіб — амідопірин. Цікаво, що «ізомеризація» цієї назви, простіше перестановка в ній букв, дала більш відому назву пірамідон.^[4] Усього через кілька років, поширившись у всьому світі, ці ліки почало приносити своєму творцеві нечувані прибутки і знаходилося у продажу до кінця 1970-х років.

Амінопірин отримують алкілюванням та нітрозуванням 3-метил-1-фенілріразол-5-ону, який отримують з ацетооцтового естеру та фенілгідразину^[5]:

${\displaystyle {\ce {C2H5O-CO-CH2-CO-CH3 + C6H5NH-NH2 ->[-H_2O]C2H5O-CO-CH2-C(=N-NH-C6H5)-CH3}}}$

${\displaystyle {\ce {C2H5O-CO-CH2-C(=N-NH-C6H5)-CH3 ->[-C_2H_5OH]C3H2N2(O)(C6H5)(CH3)}}}$

${\displaystyle {\ce {C3H2N2(O)(C6H5)(CH3) + CH3I ->[-HI]C3HN2(O)(C6H5)(CH3)2}}}$

${\displaystyle {\ce {C3HN2(O)(C6H5)(CH3)2->[{+HNO_{2}}][{-H_{2}O}]C3N2(O)(C6H5)(CH3)2(N=O)}}}$

${\displaystyle {\ce {C3N2(O)(C6H5)(CH3)2(N=O) + 2Zn + 4HCl ->[-H_2O,-2ZnCl_2]C3N2(O)(C6H5)(CH3)2(NH2)}}}$

${\displaystyle {\ce {C3N2(O)(C6H5)(CH3)2(NH2)->[{+2CH_{3}}I][{-2HI}]C3N2(O)(C6H5)(CH3)2(N(CH3)2)}}}$

Амідопірин метаболізується шляхом деметилування та ацетилювання. Метаболітами амідопірину є 4-аміноантипірин, метиламіноантипірин, рубазонова і метілрубазонова кислоти. Ці кислоти мають червонуватий колір. Через наявність у сечі цих кислот, що утворюють амідопірину у високих дозах, він може мати червонувато-коричневе забарвлення.^[6]

Ця стаття є заготовкою. Ви можете допомогти проєкту, доробивши її. Це повідомлення варто замінити точнішим.