Фурфурол — Вікіпедія

Фурфурол
Назва за IUPAC	Furan-2-carbaldehyde
Інші назви	furfural, furan-2-carboxaldehyde, fural, furfuraldehyde, 2-furaldehyde, pyromucic aldehyde
Ідентифікатори
Номер CAS	98-01-1
PubChem	7362
Номер EINECS	202-627-7
DrugBank	DB16856
KEGG	C14279
Назва MeSH	D02.047.466 і D03.383.312.355
ChEBI	34768
RTECS	LT7000000
SMILES	c1cc(oc1)C=O
InChI	1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H
Номер Бельштейна	105755
Властивості
Молекулярна формула	C5H4O2
Молярна маса	96,08 г/моль
Зовнішній вигляд	Colorless oil
Густина	1,16 г/мл (20 °C)
Тпл	-37
Розчинність (вода)	83 г/л
Небезпеки
ЛД50	300–500 mg/kg (oral, mice)
Температура спалаху	62 °C (144 °F)
Пов'язані речовини
Інші (furan-2-carbaldehydes)	Гідроксиметилфурфурол; Methoxymethylfurfural[en]
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Фурфуро́л (або 2-фуральдегід, фураль, фуран-2-альдегід, фурфураль, фурол) — органічна сполука, гетероциклічний альдегід фуранового ряду (С₅Н₄О₂), рідина з запахом житнього хліба.^[3]^[4] Це безбарвна масляниста рідина, але на повітрі зразки швидко стають жовтими. Фурфурол — нервова отрута.

Отримання

Отримують з різних сільськогосподарських побічних продуктів, у тому числі кукурудзяних качанів, пшеничних висівок, рисового лушпиння, лушпиння і соломи вівса, рису та ін. злаків, волокна конопель, серцевини вичавленого цукрового очерету, бавовняникових коробочок та ін. і тирси за допомогою реакцій гідролізу пентозанів до пентоз і дегідратації пентоз до фурфуролу (гексозани, в свою чергу, гідролізуються до гексоз).

Може бути отриманий гідролізом рослинної пентозанвмісної сировини розведеними мінеральними кислотами з безперервною відгонкою продукту з парою.

Застосування

Фурфурол широко використовують як сировину для синтезу фурану, сильвану, фурфурилового спирту, тетрагідрофурану, фуранових смол; у фармацевтичній індустрії для синтезу фармацевтичних препаратів (в тому числі фурациліну); як екстрагент при очищенні масляних дистилятів і попередньо деасфальтованих залишків вакуумної перегонки нафти, прямогонного дизельного палива і газойлю каталітичного крекінгу, рослинних олій; для створення екологічно чистих регуляторів росту рослин. Фурфурол і антидетонатор, який додають в моторне паливо, сировина для виробництва лаків, синтетичних смол, пластмас.^[4]

Примітки

↑ ^а ^б Запис CAS RN 98-01-1^{[недоступне посилання]} в базі даних речовин GESTIS від IFA
↑ E. Hoydonckx, WM Van Rhijn, W. Van Rhijn, DE De Vos, PA Jacobs «Furfural and Derivatives» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a12_119.pub2
↑ Щербаков А. А., Фурфурол, Киев, 1962.
↑ ^а ^б Эврика-81: Ежегодник / Сост. Н.А. Лазарев, А.В. Лельевр. — М.: Мол. гвардия, 1982. — 351 с. (с.: 118-120)

[GESTIS-1] а ^б Запис CAS RN 98-01-1^{[недоступне посилання]} в базі даних речовин GESTIS від IFA

[2] E. Hoydonckx, WM Van Rhijn, W. Van Rhijn, DE De Vos, PA Jacobs «Furfural and Derivatives» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a12_119.pub2

[3] Щербаков А. А., Фурфурол, Киев, 1962.

[Эврика-4] а ^б Эврика-81: Ежегодник / Сост. Н.А. Лазарев, А.В. Лельевр. — М.: Мол. гвардия, 1982. — 351 с. (с.: 118-120)

[1]

[2]

[3]

[4]

п о р Альдегіди
Насичені	Метаналь( C H ₂ O ) Етаналь( C ₂ H ₄ O ) Пропаналь( C ₃ H ₆ O ) Бутаналь( C ₄ H ₈ O ) 2-Метилпропаналь( C ₄ H ₈ O ) Нонаналь( C ₉ H ₁₈ O ) Деканаль( C ₁₀ H ₂₀ O ) Додеканаль( C ₁₂ H ₂₄ O ) Хлораль( C ₁₂ H Cl ₃ O )
Діальдегіди	Гліоксаль( C ₂ H ₂ O ₂) Пропандіаль( C ₃ H ₆ O ₂) Бутандіаль( C ₄ H ₆ O ₂)
Ненасичені	Пропіналь( C ₃ H ₂ O ) 2-Пропеналь( C ₃ H ₄ O ) 2-Бутеналь( C ₄ H ₆ O ) Цитраль( C ₁₀ H ₆ O ) Цитронелаль( C ₁₀ H ₈ O ) Мірценаль( C ₁₄ H ₂₂ O )
Ароматичні	Бензальдегід( C ₇ H ₆ O ) Саліциловий альдегід( C ₇ H ₆ O ₂) Анісовий альдегід( C ₈ H ₈ O ₂) Геліотропін( C ₈ H ₆ O ₃) Ванілін( C ₈ H ₈ O ₃) Корицевий альдегід( C ₉ H ₈ O ) Етилванілін( C ₉ H ₁₀ O ₃)
Гетероциклічні	Фурфурол( C ₅ H ₄ O ₂) Піридоксаль( C ₈ H ₉ N O ₃)